2,3,6-trimethyl-4H-pyran-4-one | 13519-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,5,6-trimethylpyran-4-one；2,3,6-trimethyl-4-pyrone；2,3,6-trimethyl-pyran-4-one；2,3,6-Trimethyl-pyran-4-on；2,3,6-Trimethyl-γ-pyron；2,3,6-trimethylpyran-4-one
• CAS: 13519-43-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: CRAOYIWNPUMELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3aR,6S,6aR)-3a-Hydroxy-2,3-dimethyl-6-[1-methyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-ethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkene trapping of pyran-4-one-derived Zwitterions: a novel synthesis of diquinanes and hydrindans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a066
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 2-甲氧基丙烯 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2,3,6-trimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化Wolff重排/ [4 + 2]环加成/消除反应的级联反应一锅合成多取代的4-吡喃酮

  摘要：

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301086

文献信息

• Photoisomerization of 4-hydroxypyrylium cations in concentrated sulfuric acid
  作者：James W. Pavlik、Arthur D. Patten、David R. Bolin、Kenneth C. Bradford、Edward L. Clennan

  DOI：10.1021/jo00197a040

  日期：1984.11
• Collie; Steele, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 970
  作者：Collie、Steele

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 4-hydroxypyrylium cations in aqueous sulfuric acid
  作者：James W. Pavlik、Alfred P. Spada、Thomas E. Snead

  DOI：10.1021/jo00217a005

  日期：1985.8
• Pavlik, James W.; Snead, Thomas E.; Tata, James R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1481 - 1483
  作者：Pavlik, James W.、Snead, Thomas E.、Tata, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular arene trapping of pyran-4-one derived zwitterions: a two-step synthesis of tetrahydrobenz[e]inden-1-ones
  作者：F. G. West、Duke W. Willoughby

  DOI：10.1021/jo00067a007

  日期：1993.7

  Pyran-4-ones bearing pendant arene traps undergo efficient photolytic conversion to transient oxyallyl zwitterions, which then cyclize onto the arene in an intramolecular electrophilic aromatic substitution to yield tetrahydrobenz[e]indenones.