5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 38648-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate；methyl 5,5-dimethyl-2-phenyl-4H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 38648-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: RJEFVUNCKUZKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-异丙基-2-苯基-4H-噻唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第一部分。4-烷硫基-β-内酰胺的制备，其中环氮原子是α-氨基酸酯系统的一部分

  摘要：

  其中氮原子衍生自甘氨酸（7），DL-缬氨酸（8）或二氢缬氨酸[（14）和（19）]的甲基的烷基硫代苯并甲酸酯与二苯基酮进行环加成反应，得到各自的N-取代的4-烷硫基3,3,4-三苯基氮杂环丁烷-2-酮（20）–（23）。didehydrovaline的甲基thiobenzimidate衍生物（14）中的溶液方便地通过甲基的环裂解而制得5,5-二甲基-2-苯基- Δ 2噻唑啉-4-羧酸甲酯（16），随后小号中间thioenolate离子的烷基化（13 ）。通过与（14）的交换反应获得2-甲氧基羰基乙基硫代苯并咪唑酸酯（19）。噻唑啉酯的互变（16）和4-异丙基-2-苯基- Δ 2-噻唑啉-5-酮（12）和碱诱导的4-（2-甲氧基羰基-乙硫基）-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-3,3,4-三苯基氮杂环丁烷-的降解描述了2-一（23）。

  DOI：

  10.1039/p19720002326
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-methylbut-2-enoate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium polysulfide 、 甲苯 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crooks, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and nuclear magnetic resonance study of 2-thiazolines
  作者：Gordon L. Eggleton、Daniel R. Bushman、David W. Whitlock、Darrell K. Pugh、Katherine L. Chance

  DOI：10.1021/je00037a038

  日期：1984.7
• The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. IV. The Synthesis of a 5-Phenyl Penicillin and α-Succinimido β-Lactam-thiazolidines¹
  作者：John C. Sheehan、Gerald D. Laubach

  DOI：10.1021/ja01153a100

  日期：1951.9
• GB584981
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. III. Phthalimido β-Lactam-Thiazolidines Derived from Penicillamine
  作者：John C. Sheehan、H. Wayne Hill、Emmett L. Buhle

  DOI：10.1021/ja01153a099

  日期：1951.9
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——