1,2,3,4-tetrahydro-5,6,8-trimethylnaphthalene | 2809-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,6,8-trimethylnaphthalene
• 英文别名: 5,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；5,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；5,6,8-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1,2,4-Trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin；1,2,3,4-Tetrahydro-5,6,8-trimethylnaphthalin；1,2,4-Trimethyl-5,6,7,8-tetralin
• CAS: 2809-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: HPKFCAIKJWKXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  272.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,6,8-trimethylnaphthalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 0.67h， 以55 mg的产率得到1,2,4-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的β，γ-不饱和酮的重排

  摘要：

  分别描述了酮（1），（10）和（19）到菲衍生物（3）和十氢化萘衍生物（11）和（12）的分子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96118-6
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,5-dimethylbicyclo<4.4.0>dodec-6-ene-4-one-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,6,8-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的β，γ-不饱和酮的重排

  摘要：

  分别描述了酮（1），（10）和（19）到菲衍生物（3）和十氢化萘衍生物（11）和（12）的分子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96118-6

文献信息

• Catalysis ofFriedel-Crafts Alkylation by a Montmorillonite Doped with Transition-Metal Cations
  作者：Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1002/hlca.19870700310

  日期：1987.5.6

  Catalysts are obtained by exchange of the interstitial cations in the K10 montmorillonite. They are applied to Friedel-Crafts alkylations with halides, alcohols, and olefins. They are quite effective even with unactivated hydrocarbons. Isomer distribution depends little on the catalyst used. Thermodynamic equilibration does not take place, the reactions appear to be kinetically controlled. Efficiency

  通过交换K10蒙脱土中的间隙阳离子获得催化剂。它们可用于与卤化物，醇和烯烃进行的Friedel-Crafts烷基化反应。即使未活化的烃，它们也非常有效。异构体分布几乎不取决于所使用的催化剂。没有发生热力学平衡，反应似乎是动力学控制的。在均相条件下，催化剂的效率与相应的路易斯酸的效率没有明显关系，它取决于烷基化剂的性质。通常，Zr（IV）和Ti（IV）可获得最佳结果。
• Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Keiichiro Nakaoka、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/jo026857r

  日期：2003.7.1

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.
• Bisagni,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3023 - 3031
  作者：Bisagni,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 73,75
  作者：Cocker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bey; Lederer; Ourisson, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1965, vol. 13, # 9, p. 1138 - 1140
  作者：Bey、Lederer、Ourisson

  DOI：——

  日期：——