4-ketotetradecanoic acid methyl ester | 108418-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ketotetradecanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Oxomyristinsaeure-methylester；Methyl 4-oxotetradecanoate
• CAS: 108418-97-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DTBFODRZJVOIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C
• 沸点：
  343.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ketotetradecanoic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-decyl-4,5-dihydro-[1,2]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, ($E)$/($Z)$-isomerization, and DNA binding, antibacterial, and antifungal activities of novel oximes and $O$-substituted oxime ethers

  摘要：

  从相应的 3-、4-、6-和 13-酮基十四酸甲酯开始，高产率合成了一系列新型位置肟（2a-2d）、$O$-甲基肟醚（3a-3d）和$O$-苄基肟醚（4a-4d）。通过^{1}$H NMR、^{13}$C NMR、傅立叶变换红外光谱、质量和元素分析，对合成化合物的结构和$(E)$/$(Z)$异构化进行了表征。通过琼脂糖凝胶电泳对它们的 DNA 结合能力进行了体外研究。此外，还对 11 种细菌菌株和 3 种真菌菌株的抗菌和抗真菌活性进行了体外测试。讨论了结构与上述生物活性之间的关系。化合物 2a 对五种细菌具有良好的抗菌活性。化合物 2b、2c、2d 和 4d 对多种微生物有效。其中，2a 的 DNA 结合、抗菌和抗真菌活性最好。因此，2a 可以作为抗癌、抗菌和抗真菌剂的原药。

  DOI：

  10.3906/kim-1604-2
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-ketotetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，ω-酮酸酯的一般直接方法

  摘要：

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00805-8

文献信息

• Gogoll, Adolf; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 597 - 606
  作者：Gogoll, Adolf、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• GOGOLL, ADOLF;SCHAFER, HANS J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 7, 597-606
  作者：GOGOLL, ADOLF、SCHAFER, HANS J.

  DOI：——

  日期：——
• A general and straightforward approach to α,ω-ketoesters
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00805-8

  日期：1996.10

  Chemoselective cross-coupling reactions of monoesters of dicarboxylic acid chlorides with organocopper reagents derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for synthesizing a variety of ketoesters.

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。
• Synthesis, ($E)$/($Z)$-isomerization, and DNA binding, antibacterial, and antifungal activities of novel oximes and $O$-substituted oxime ethers
  作者：Hatice BAŞPINAR KÜÇÜK、Ayşe Sergüzel YUSUFOĞLU、Leyla AÇIK、Betül AYDIN、Leyla ARSLAN

  DOI：10.3906/kim-1604-2

  日期：——

  A series of novel positional oximes (2a-2d), $O$-methyl oxime ethers (3a-3d), and $O$-benzyl oxime ethers (4a-4d) were synthesized in high yields starting from their corresponding methyl 3-, 4-, 6-, and 13-keto tetradecanoates. The synthesized compounds were characterized by $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, FT-IR, mass, and elemental analyses for their structures and $(E)$/$(Z)$ isomerizations. Their DNA binding abilities were investigated in vitro by agarose gel electrophoresis. The antibacterial and antifungal activities were tested also in vitro against eleven bacterial strains and three fungal strains. The relationship between the structure and the mentioned biological activities was discussed. Compound 2a showed good antibacterial activity against five types of bacteria. Compounds 2b, 2c, 2d, and 4d were effective against several microorganisms. Among these, 2a showed the best DNA binding, antibacterial, and antifungal activities. Therefore, 2a can be a pro-drug as an anticancer, antibacterial, and antifungal agent.

  从相应的 3-、4-、6-和 13-酮基十四酸甲酯开始，高产率合成了一系列新型位置肟（2a-2d）、$O$-甲基肟醚（3a-3d）和$O$-苄基肟醚（4a-4d）。通过^1}$H NMR、^13}$C NMR、傅立叶变换红外光谱、质量和元素分析，对合成化合物的结构和$(E)$/$(Z)$异构化进行了表征。通过琼脂糖凝胶电泳对它们的 DNA 结合能力进行了体外研究。此外，还对 11 种细菌菌株和 3 种真菌菌株的抗菌和抗真菌活性进行了体外测试。讨论了结构与上述生物活性之间的关系。化合物 2a 对五种细菌具有良好的抗菌活性。化合物 2b、2c、2d 和 4d 对多种微生物有效。其中，2a 的 DNA 结合、抗菌和抗真菌活性最好。因此，2a 可以作为抗癌、抗菌和抗真菌剂的原药。