2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 25116-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl mesitylenesulfonamide；N-phenylmesitylsulfonamide；2,4,6-trimethyl-benzenesulfonic acid anilide；2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonsaeure-anilid；Mesitylen-sulfonsaeure-(2)-anilid；Mesitylen-sulfonanilid-(2)；2-Mesitylenesulfonanilide
• CAS: 25116-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: ARIRERZAGIDHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用化学选择性芳族取代：N-苯基苯磺酰胺高效硝化卤化合成N-(4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺

  摘要：

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01028c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAMOVITCH R. A.; CHELLATHURAI T.; HOLOCOMB W. D.; MCMASTER I. T.; VANDE+, J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 17, 2920-2926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Gas-Phase Fragmentations of Anions Derived from <b><i>N</i></b>-Phenyl Benzenesulfonamides
  作者：John A. Hibbs、Freneil B. Jariwala、Carl S. Weisbecker、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1007/s13361-013-0671-4

  日期：2013.8.1

  addition to the well-known SO2 loss, there are several additional fragmentation pathways that gas-phase anions derived from N-phenyl benzenesulfonamides and its derivatives undergo upon collisional activation. For example, N-phenyl benzenesulfonamide fragments to form an anilide anion (m/z 92) by a mechanism in which a hydrogen atom from the ortho position of the benzenesulfonamide moiety is specifically

  除了众所周知的 SO 2损失之外，还有几种额外的碎裂途径，来自N-苯基苯磺酰胺及其衍生物的气相阴离子在碰撞活化时会经历这些碎裂途径。例如，N-苯基苯磺酰胺片段形成苯胺阴离子（m / z 92），其机理是苯磺酰胺部分邻位的氢原子特异性转移到电荷中心。此外，在最初的 SO 2消除后，形成的产物离子主要经历环间 H 2损失以形成咔唑阴离子 ( m / z166）因为竞争的环内H 2损失在能量上明显不太有利。使用氘标记的化合物进行的串联质谱实验的结果证实，环间机制是首选途径。此外，N-苯基苯磺酰胺及其衍生物也发生苯基自由基损失，形成质荷比为155的自由基离子，违反了所谓的“偶电子规则”。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ
• Polarizing plate protective film, polarizing plate and liquid crystal display device
  申请人：Murakami Takashi

  公开号：US20080049324A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A polarizing plate protective film comprising a cellulose ester, and a saccharide ester compound in which all or a part of OH groups in Compound (A) or in Compound (B) are esterified, wherein Compound (A) consists of one of a furanose structure and a pyranose structure, and Compound (B) consists of two to twelve of at least one type of a furanose structure and a pyranose structure which are bonded in Compound (B); wherein the polarizing plate protective film exhibits Ro of 0-10 nm and Rt of −30 to +20 nm.

  一种极化片保护膜，包括纤维素酯和一种糖酯化合物，其中化合物（A）或化合物（B）中的全部或部分OH基团被酯化，化合物（A）由呋喃糖或吡喃糖结构中的一种组成，化合物（B）由化合物（B）中至少一种呋喃糖或吡喃糖结构的两到十二个组成，这些结构在化合物（B）中被结合；其中，极化片保护膜的Ro值为0-10 nm，Rt值为-30到+20 nm。
• Cellulose Compound Film, Optical Compensation Sheet, Polarizing Plate, and Liquid Crystal Display Device
  申请人：Nozoe Yutaka

  公开号：US20070259134A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A cellulose compound film containing a cellulose compound having two or more substituents whose polarizability anisotropies Δα calculated by mathematical formula (1) are different from each other, wherein substitution degrees of the following substituents A and B in the cellulose compound satisfy relationship as defined by mathematical formula (A1), in which the substituent A has the lowest Δα and the substituent B has the highest Δα: Δ ⁢ ⁢ α = α ⁢ ⁢ x - α ⁢ ⁢ y + α ⁢ ⁢ z 2 Mathematical ⁢ ⁢ formula ⁢ ⁢ ( 1 ) wherein, in characteristic values obtained after diagonalization of polarizability tensor, αx is the largest component, αy is the second largest component, and αz is the smallest component; DS B 2+ DS B 3− DS B 6≧−0.1   Mathematical formula (A1) wherein DS B 2, DS B 3, and DS B 6 represent a substitution degree of the substituent B at the 2-, 3-, or 6-position of a β-glucose ring constituting unit of cellulose, respectively; and an optical compensation film, a polarizing plate, and a liquid crystal display device, using the cellulose compound film.

  一种纤维素化合物薄膜，其含有具有两个或更多取代基的纤维素化合物，其极化率各向异性Δα通过数学公式（1）计算得出，其中以下取代基A和B的取代度满足数学公式（A1）所定义的关系，其中取代基A具有最低的Δα，而取代基B具有最高的Δα：Δα = αx-αy + αz2数学公式（1）其中，在极化率张量对角化后获得的特征值中，αx是最大分量，αy是第二大分量，αz是最小分量;DSB2 + DSB3-DSB6≥-0.1数学公式（A1）其中DSB2、DSB3和DSB6分别表示取代基B在纤维素构成单位β-葡萄糖环的2-、3-或6-位置的取代度;以及使用该纤维素化合物薄膜的光学补偿膜、偏光板和液晶显示装置。
• Chemodivergence in Pd-catalyzed desymmetrization of allenes: enantioselective [4+3] cycloaddition, desymmetric allenylic substitution and enynylation
  作者：Pengfei Luo、Long Li、Xinfang Mao、Zheng Sun、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1039/d3sc04581a

  日期：——

  elusive Pd-catalyzed enantioselective intramolecular allenylic substitution rather than intermolecular allenylic substitution is the enantio-determining step in this cycloaddition. By tuning the ligands, a Pd-catalyzed enantioselective desymmetric allenylic substitution leading to linear axially chiral tri-substituted allenes or a Pd-catalyzed tandem desymmetric allenylic substitution/β-vinylic hydrogen

  首次将一类前手性联烯双亲电试剂作为三原子合成子引入环加成中，并成功开发了一种涉及过渡金属催化对映选择性顺序联烯取代的新型[4+3]环加成，使具有挑战性的七元环外轴向手性丙二烯能够以良好的收率和良好的对映选择性获得。通过加入催化量的邻氨基苯胺或邻氨基苯酚，有效抑制了[4+3]环加成产物的外消旋化。机理研究表明，难以捉摸的钯催化的对映选择性分子内联烯基取代而不是分子间联烯基取代是该环加成中的对映体决定步骤。通过调整配体，Pd 催化的对映选择性不对称联烯基取代可产生线性轴向手性三取代丙二烯，或 Pd 催化的串联不对称联烯基取代/β-乙烯基氢消除（正式烯基化）可产生多功能化 1,3-烯炔是通过化学发散方式实现的。