tert-butyl 1-(γ-D-glutamyl)prolinate | 127413-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(γ-D-glutamyl)prolinate
• CAS: 127413-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: GJKZHBLETBTYEC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 tert-butyl 1-(γ-D-glutamyl)prolinate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (3-((2R)-2-((4S)-4-(prop-1-en-2-yl)-7-((2R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)octa-1,7-dien-2-yl)cyclopentyl)but-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 1-(γ-D-glutamyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417