3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonyl amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonyl amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonyl amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoic acid；3-{(5-Oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonylamino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(3-pyridyl)propanoic acid；3-[[1-[3-(benzylcarbamoylamino)phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₅
• 分子量: 501.542
• InChiKey: OORCGJRAVZCRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonyl amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid 、 苯磺酰胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonylamino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-N-(phenylsulfonyl)-3-(3-pyridyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Integrin inhibitors and their methods of use

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其在预防和治疗疾病方面具有有效性，例如整合素受体介导的疾病，特别是由整合素受体介导的疾病或病症，如αvβ3、αvβ6、α5β1等。本发明涵盖了新型化合物、其药学上可接受的盐、制备此类疾病和疾病失调的预防和治疗的制剂和方法。本发明还涉及制备这种化合物的方法，以及在这种过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20020019402A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{(5-oxo-1-(3-{(benzylamino)carbonyl amino}phenyl)pyrrolidin-3-yl)carbonylamino}-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-γ-lactams as integrin αvβ3 antagonists

  摘要：

  Novel alpha(v)beta(3) antagonists based on the N-aryl-gamma-lactam scaffold were prepared. SAR studies led to the identification of potent antagonists for alpha(v)beta(3) receptor with excellent selectivity against the structurally related alpha(IIb)beta(3) receptor. Additional interactions of N-aryl-gamma-lactam derivatives with alpha(v)beta(3) were found when compared to c(-RGDf[NMe]V-) peptide antagonist. The effects of the conformation and configuration of the gamma-lactam core on the binding were also assessed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.033

文献信息

• US6849639B2
  申请人：——

  公开号：US6849639B2

  公开（公告）日：2005-02-01