1,6-diamino-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 79388-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-diamino-4-(2-chlorophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79388-09-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN₅O
• 分子量: 285.692
• InChiKey: LUDONEQNKFSUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 1,6-diamino-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-4,7-dioxo-4,7-dihydroindeno[1,2-e]pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型硼酸催化的1,2,4-三唑并吡啶酮衍生物的简便合成及其光学性质的研究

  摘要：

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。

  DOI：

  10.1002/jhet.3501
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,6-diamino-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型硼酸催化的1,2,4-三唑并吡啶酮衍生物的简便合成及其光学性质的研究

  摘要：

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。

  DOI：

  10.1002/jhet.3501

文献信息

• A three component one-pot synthesis of N-amino-2-pyridone derivatives catalyzed by KF-Al₂O₃
  作者：B. Kshiar、O. R. Shangpliang、B. Myrboh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468467

  日期：2018.7.18

  Abstract Synthesis of 1,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-2-pyridone derivatives via a one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and cyanoacetic hydrazide at room temperature using KF-Al2O3 as a recyclable catalyst have been developed. The reaction proceeds through the initial Knoevenagel condensation between aldehyde and malononitrile in the presence of KF-Al2O3 to form the

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要
• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• Nano-Co₃S₄ as a Retrievable and Robust Catalyst for the Synthesis of 2-Oxo-pyridines and 5-Oxo-[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Samane Esmaili、Raheleh Teymuri、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1615365

  日期：2019.7.4

  have appeared on the synthesis of pyridones using such catalysts as [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate), sodium ethoxide, piperidine, and bismuth(III) nitrate pentahydrate (Bi(NO3)3 5H2O). Despite the use of these procedures, there remains a need for further new methods for the preparation of pyridones. Nanoscale heterogeneous catalysts present high surface

  吡啶酮具有许多生物学特性，例如抗菌、抗炎、抗增殖、抗肿瘤、抗乙型肝炎和抗 HIV-1 活性。寻找制备吡啶酮的有效方法是一项主要挑战。最近，关于使用 [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐)，钠乙醇盐、哌啶和硝酸铋 (III) 五水合物 (Bi(NO3)3 5H2O)。尽管使用了这些程序，但仍然需要进一步的新方法来制备吡啶酮。纳米级多相催化剂具有高表面积，这主要负责它们的催化活性。在不同的纳米粒子中，金属硫化物纳米粒子由于其独特的性质和在众多领域的可能应用而受到广泛关注。作为我们对使用纳米级多相催化剂制备杂环系统的持续兴趣的一部分，我们现在希望报告使用 Co3S4 纳米粒子作为通过四组分反应制备 2-氧代吡啶的有效催化剂。水合肼、氰基乙酸乙酯、丙二腈和醛在乙醇中回流条件下。我们还在二甲基甲酰胺 (DMF) 中回流条件下，在
• Abdel Latif; Mekheimer; Ahmed, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 10, p. 736 - 738
  作者：Abdel Latif、Mekheimer、Ahmed、Abdel Aleem

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Amino-2-pyridones
  作者：José L. Soto、Carlos Seoane、Pilar Zamorano、F. Javier Cuadrado

  DOI：10.1055/s-1981-29512

  日期：——