2,4,5-tris(2-chlorophenyl)-1H-imidazole | 1498-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tris(2-chlorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2,4,5-Tris-<2-chlor-phenyl>-imidazol；2,4,5-Tris-(2-chlor-phenyl)-1H-imidazol
• CAS: 1498-37-9
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₃N₂
• 分子量: 399.707
• InChiKey: IWQIYVQQRJEOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 2-溴-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,4,5-tris(2-chlorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)

  摘要：

  研究了一种在N-溴糖精(NBSa)存在下，通过六甲基二硅氮烷和芳香醛反应合成2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅法高效合成工艺。这种新方法具有产率高、操作简单、反应时间短、工艺简便等优点。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660091

文献信息

• 一种六芳基双咪唑类光引发剂及其应用
  申请人：常州格林感光新材料有限公司

  公开号：CN111747897A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开一种六芳基双咪唑类光引发剂，红移取代基在其所有可取代位点中的摩尔占比为6‑16％。该光引发剂应用于感光性树脂组合物时感光度适中、溶解性好、分辨率和显影性优异，不会在显影时出现倒梯形，并且具有较好的亲水性，能显著减少循环使用时显影液中的淤渣量，使得显影液可重复多次、有效使用。本发明还提供包含上述光引发剂的感光性树脂组合物，以及该组合物的应用。
• Convenient One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with HMDS in the Presence of Molecular Iodine
  作者：Hojat Veisi、Ardashir Khazaei、Leila Heshmati、Saba Hemmati

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1231

  日期：2012.4.20

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in the presence of molecular iodine has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, and the availability of reagents.

  已经开发了一种通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苯甲醇、苄基卤在分子碘存在下反应以良好至优异产率合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅高效方法。该方法的显着优点是后处理程序简单，产品产量高，试剂可用。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with Hexamethyldisilazane in Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Javad Salehi、Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour

  DOI：10.1055/s-0030-1258393

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in molten tetrabutylammonium bromide as an inexpensive and non toxic solvent has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, the use of an ionic liquid as a green solvent, and the availability of reagents.

  通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苄醇、苄基卤化物在作为廉价无毒溶剂的熔融四丁基溴化铵中的反应，开发出了一种简单高效的 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的合成方法，产率从良好到极佳。这种方法的显著优点是操作过程简单、产品收率高、使用离子液体作为绿色溶剂以及试剂易得。
• Photocatalytic coupling of amines to imidazoles using a Mo–ZnIn₂S₄ catalyst
  作者：Min Wang、Lihua Li、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01728f

  日期：——

  we report a new route for the synthesis of substituted imidazoles via photocyclization of readily available amines at room temperature. The reaction is achieved by the visible-light-induced C–C/C–N bond coupling and subsequent dehydrogenation reaction over Mo–ZnIn2S4 as a heterogeneous photocatalyst. A wide range of amines were converted into the corresponding tri- and tetra-substituted imidazoles with

  取代的咪唑传统上是通过多种原料的共缩合反应合成的。在这里，我们报告了一种新的途径，用于在室温下通过光环化现成的胺来合成取代的咪唑。该反应是通过可见光诱导的C–C / C–N键偶联以及随后作为非均相光催化剂的Mo–ZnIn 2 S 4进行的脱氢反应来实现的。多种胺被转化为相应的三取代和四取代的咪唑，总收率高达96％。该新反应的简单性，高效性和温和条件的优点将使其能够用于合成转化中。
• [EN] HEXAARYLBIIMIDAZOLE PHOTOINITIATOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOINITIATEUR HEXAARYLBIIMIDAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种六芳基双咪唑类光引发剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2020200020A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明公开一种六芳基双咪唑类光引发剂，红移取代基在其所有可取代位点中的摩尔占比为6-16％。该光引发剂应用于感光性树脂组合物时感光度适中、溶解性好、分辨率和显影性优异，不会在显影时出现倒梯形，并且具有较好的亲水性，能显著减少循环使用时显影液中的淤渣量，使得显影液可重复多次、有效使用。本发明还提供包含上述光引发剂的感光性树脂组合物，以及该组合物的应用。