N-(2-羟基-2,2-二苯基乙基)苯羧酰胺 | 55275-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-2,2-二苯基乙基)苯羧酰胺
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-2,2-diphenyl-aethyl)-benzamid
• 英文别名: 2-Benzamido-1,1-diphenylethanol；N-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)benzamide；2-benzoylamino-1,1-diphenyl-ethanol；Benzaminomethyl-diphenyl-carbinol；β-Benzamino-α.α-diphenyl-aethylalkohol
• CAS: 55275-59-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: LRBABYJJEZERLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-2,2-二苯基乙基)苯羧酰胺 在 zinc diacetate 作用下， 生成 2,5,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Δ的形成2个通过环化-oxazolines Ñ酰基-β羟基胺醋酸锌。乙酸锌的恶唑啉配合物

  摘要：

  加热固体醋酸锌转换Ñ -acylated β -羟基胺为Δ 2个-oxazolines经由保持机构; 分离出1∶1的恶唑啉和乙酸锌的复合物。

  DOI：

  10.1039/c39720000639
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylethyl)benzimidamide 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-(2-羟基-2,2-二苯基乙基)苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a

文献信息

• Mass Spectrometry of <i>N</i>-Benzoyl-2-hydroxyalkylamines. Role of the Hydroxylic Hydrogen in the Fragmentation Pattern
  作者：Don C. DeJongh、Denis C. K. Lin、Pierre LeClair-Lanteigne、Denis Gravel

  DOI：10.1139/v75-453

  日期：1975.11.1

  An interesting rearrangement has been observed in the mass spectra of a series of N-benzoyl-2-hydroxyalkylamines. The hydrogen atom of the hydroxyl group is transferred to the N-benzoyl portion of the molecular ion and the bond between positions 1 and 2 in the N-alkyl group is cleaved. A rearrangement ion, observed at m/e 135, is formed along with a neutral aldehyde or ketone. When the hydroxylic hydrogen is replaced by a trimethylsilyl substituent, the latter group is transferred with comparable efficiency. Differences in the relative importance of this rearrangement in the mass spectra of a series of related compounds with decreasing substitution at position 2, have been explained by differences in the stabilities of the neutral molecules formed along with m/e 135 and by the occurrence of a double hydrogen rearrangement which competes if hydrogen atoms are present in a relationship gamma and delta to the carbonyl group.

  一系列N-苯甲酰-2-羟基烷胺的质谱中观察到了一个有趣的重新排列。羟基的氢原子转移到分子离子的N-苯甲酰部分，N-烷基组的1和2位置之间的键被断裂。在m/e 135处观察到一个重新排列离子，与一个中性醛或酮一起形成。当羟基的氢被三甲基硅烷基取代时，后者的基团以相当高的效率转移。在一系列相关化合物的质谱中，随着2位置取代减少，这种重新排列的相对重要性的差异已经通过形成与m/e 135一起的中性分子的稳定性差异以及双氢重新排列的发生来解释，如果氢原子存在于与羰基的γ和δ位置有关的关系中，则会发生竞争。
• Thomas; Bettzieche, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 140, p. 297
  作者：Thomas、Bettzieche

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (1,ω)-<i>N</i>-Acylamino Alcohols with Lawesson's Reagent:  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1021/jo961704n

  日期：1997.2.1

  Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetane 2,4-disulfide] is shown to be a valuable reagent for the ready access of sulfur-containing heterocycles: thiazolines 2 starting from the (1,2)-N-acylamino alcohols 1 and benzothiazines 14 from [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12. Treatment of (1,2)-N-acylamino secondary alcohols 1a-p with LR gave the thiazolines 1a-p via direct conversion of the alcohols to the respective thiols, and the subsequent thionation of the amide carbonyl, followed by cyclization with the elimination of hydrogen sulfide. However, reaction of (1,2)-N-acylamino tertiary alcohols 1q-u with LR yielded the dehydration products 5-7 and 9. Treatment of [2-(N-acylamino)phenyl]alkanols 12a-f with a molar equivalent of LR yielded the 3,1-benzothiazines 14a-f. In this reaction, the [2-(N-acylamino)phenyl]alkanethiols 13a-e were isolated when the corresponding alcohols 12a-e were treated with 0.5 equiv of LR. Further thionation of 13c with LR also gave 3,1-benzothiazine 14c.
• Thomas; Bettzieche, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 140, p. 239
  作者：Thomas、Bettzieche

  DOI：——

  日期：——
• Bettzieche, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 146, p. 238
  作者：Bettzieche

  DOI：——

  日期：——