5-(tosyloxy)-1-tetralone | 611235-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tosyloxy)-1-tetralone
• 英文别名: (5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 611235-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: SIEAXKQYVGKBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tosyloxy)-1-tetralone 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

  摘要：

  Mild Ni-catalyzed homogeneous reductions of aryl tosylates are described for the first time. The catalytic system Ni(PPh3)(2)Cl-2 and PCy3 is shown to be general for hydrogenolysis of a wide range of tosylates, including hindered, deactivated, heterocyclic, and bifunctional examples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-(tosyloxy)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基芳烃磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 和羰基烯醇酸酯偶联的第一个通用钯催化剂

  摘要：

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja036947t

文献信息

• Three-Component Bisannulation for the Synthesis of Trifluoromethylated Tetracyclic <i>Aza</i>-Aromatics through Six C(sp³)–F Bond Cleavage and Four C–N Bond Formation
  作者：Qing-Dong Wang、Ya-Wen Wang、Ting Xie、Yan-Ying Cui、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00695

  日期：2021.6.18

  unprecedented and expeditious tandem bisannulation of polyfluoroalkylated tetralones with benzamidines to access various fluoroalkyl tetracyclic [1,3]-diazepines through multiple C–N bond formation and C(sp3)–F bond cleavage is reported. The process features high regio-/chemoselectivities, broad substrate scope, good functional group tolerance, procedural simplicity, mild reaction conditions, and scale-up

  据报道，一种前所未有且迅速的多氟烷基四氢萘酮与苯甲脒串联双环化，通过多个 C-N 键形成和 C(sp 3 )-F 键断裂获得各种氟烷基四环 [1,3]-二氮杂。该工艺具有区域选择性/化学选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、程序简单、反应条件温和和放大合成等特点。机理研究表明，多氟烷基四氢萘酮独特的氟效应对氮杂-四环结构的构建起着至关重要的作用。