(1-(苄氧基)烯丙基)三甲基硅烷 | 250234-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(苄氧基)烯丙基)三甲基硅烷
• 英文名称: Trimethyl(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)silane
• CAS: 250234-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: FDYSBCPNAJQWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(苄氧基)烯丙基)三甲基硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-phenyl-1-trimethylsilyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted acylsilanes via a highly selective [1,4]-Wittig rearrangement of α-benzyloxyallylsilane

  摘要：

  δ-苄氧基烯丙基硅烷经过高效的[1,4]-维蒂希重排生成了一种烯酸中间体，这种中间体可与各种亲电体结合，从而为取代的酰基硅烷提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b603228a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以0.8 g的产率得到(1-(苄氧基)烯丙基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.

  DOI：

  10.1021/ol9909132

文献信息

• Methyllithium-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ol990912+

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] The Wittig rearrangements of alpha-alkoxysilanes, promoted by the action of methyllithium were studied. Depending on both the substrate and reaction conditions employed, [2,3]-, [1,2]-, or [1,4]-Wittig rearrangements can be realized. These rearrangements were shown to be initiated by either Si/Li exchange or deprotonation alpha to the silane. Furthermore the sigmatropic shifts can

  [式：见正文]研究了由甲基锂作用促进的α-烷氧基硅烷的维蒂希重排。取决于所用的底物和反应条件，可以实现[2，3]-，[1,2]-或[1,4] -Wittig重排。已表明这些重排是通过Si / Li交换或硅烷的去质子化α引发的。此外，σ位移通常可以跟随其他合成有用的原位化学事件。
• Studies on the deprotonation and subsequent [1,4]-Wittig rearrangement of α-benzyloxyallylsilanes
  作者：Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.018

  日期：2006.9

  Upon exposure to s-BuLi, benzyloxyallylsilane undergoes an unusually rapid and efficient [1,4]-Wittig rearrangement. Herein we describe efforts aimed at trapping the intermediate alpha-carbanion with an electrophile prior to rearrangement. The results of these experiments indicate that alpha-deprotonation and bond reorganization are separate events. Findings herein further indicate that the future success of benzyloxyallylsilanes in [1,4]-Wittig rearrangements will likely hinge on the acidity of the benzylic protons. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.