thioacetic acid S-[2-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-2-oxo-ethyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-[2-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-2-oxo-ethyl] ester
• 英文别名: S-[2-[5-[5-[[benzyl(methyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]thiophen-2-yl]-2-oxoethyl] ethanethioate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 410.561
• InChiKey: BNCUUAKDUXMTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-[2-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-2-oxo-ethyl] ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到1-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-2-mercapto ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-MERCAPTOKETONES, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] THIENYL-MERCAPTOKETONES SUBSTITUES, ET UTILISATION ASSOCIEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE ENZYMATIQUE D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  化合物的公式为（I）：其中A代表可选取代的单环杂芳基或苯基；B代表可选取代的杂芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂芳基融合环烷基、杂芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、（CH2）nX（CH2）m、（CH2）nX（CH2）pY（CH2）m；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR5CONR5a-；Y代表NR3-或-O-；R1代表H、COR8；R2代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或烷基取代的-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基；R5和R5a代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环状胺基；R7代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；R8代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的二硫化物、N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药；并用于治疗一种疾病，其中组蛋白去乙酰化酶的抑制可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075466A1
• 作为产物：
  描述：

  、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 thioacetic acid S-[2-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-2-oxo-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-MERCAPTOKETONES, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] THIENYL-MERCAPTOKETONES SUBSTITUES, ET UTILISATION ASSOCIEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE ENZYMATIQUE D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  化合物的公式为（I）：其中A代表可选取代的单环杂芳基或苯基；B代表可选取代的杂芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂芳基融合环烷基、杂芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、（CH2）nX（CH2）m、（CH2）nX（CH2）pY（CH2）m；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR5CONR5a-；Y代表NR3-或-O-；R1代表H、COR8；R2代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或烷基取代的-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基；R5和R5a代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环状胺基；R7代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；R8代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的二硫化物、N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药；并用于治疗一种疾病，其中组蛋白去乙酰化酶的抑制可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075466A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-MERCAPTOKETONES, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY<br/>[FR] THIENYL-MERCAPTOKETONES SUBSTITUES, ET UTILISATION ASSOCIEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE ENZYMATIQUE D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005075466A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound of formula: (I): in which A represents optionally substituted monocyclic heteroaryl or phenyl; B represents optionally substituted heteroaryl, aryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl, or B represents H when L represents a single bond; L represents a single bond, alkylene, (CH2)nX(CH2)m, (CH2)nX(CH2)pY(CH2)m; X represents -O-, -NR3-, -CO-, -SO2-, -NR3CO-, -NR3SO2-, -CONR3-, -SO2NR3-, -NR5CONR5a-; Y represents NR3- or -O-; R1 represents H, COR8; R2 represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, CN; R3 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, or alkyl substituted by -OR4, -NR5R6, -NR6COR7, -NR6SO2R7, -CONR5R6 or -SO2NR5R6; R4 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl; R5 and R5a represent H or alkyl; R6 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl or NR5R6 represents a cyclic amine; R7 represents alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl or heterocycloalkylalkyl; R8 represents alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl or heterocycloalkylalkyl; n represents 0-3; m represents 0-3; p represents 1-3; and corresponding disulphides, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; and use to treat a disease in which inhibition of histone deacetylase can prevent, inhibit or ameliorate the pathology and/or symptomatology of the disease.

  化合物的公式为（I）：其中A代表可选取代的单环杂芳基或苯基；B代表可选取代的杂芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂芳基融合环烷基、杂芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、（CH2）nX（CH2）m、（CH2）nX（CH2）pY（CH2）m；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR5CONR5a-；Y代表NR3-或-O-；R1代表H、COR8；R2代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或烷基取代的-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基；R5和R5a代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环状胺基；R7代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；R8代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的二硫化物、N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药；并用于治疗一种疾病，其中组蛋白去乙酰化酶的抑制可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。