1-ethynyl-2-(prop-1-enyl)benzene | 221230-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-prop-1-enylbenzene
• CAS: 221230-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: ZCMRABXVJOJLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(prop-1-enyl)benzene 在 吡啶-N-氧化物 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到2-羟基-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-propenyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethynyl-2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• New Cascade Processes on Group 6 Fischer-Type Carbene Complexes:  Cyclopropanation and Metathesis Reactions
  作者：José Barluenga、Facundo Andina、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol701604g

  日期：2007.10.1

  Alkynyl Fischer carbene complexes 1, which feature a pendant olefin group, undergo novel cascade processes triggered by [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadditions. Competition between cyclopropanation and olefin metathesis is controlled by the substitution at the double bond. The method described can be used to obtain different kind of polycarbo- and -heterocycles. A mechanistic explanation by means of DFT computational modeling is provided.