(1-(4-methylbenzyl)cyclohexyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-methylbenzyl)cyclohexyl)methanamine
• 英文别名: [1-[(4-Methylphenyl)methyl]cyclohexyl]methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: NKCCTCOBVYPQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methylbenzyl)cyclohexyl)methanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-(4-methylbenzyl)cyclohexyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000303

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of P2X7 Antagonists
  作者：Dimitra T. Pournara、Anna Durner、Eftichia Kritsi、Alexios Papakostas、Panagiotis Zoumpoulakis、Annette Nicke、Maria Koufaki

  DOI：10.1002/cmdc.202000303

  日期：2020.12.15

  is a promising target for the treatment of various diseases due to its significant role in inflammation and immune cell signaling. This work describes the design, synthesis, and in vitro evaluation of a series of novel derivatives bearing diverse scaffolds as potent P2X7 antagonists. Our approach was based on structural modifications of reported (adamantan‐1‐yl)methylbenzamides able to inhibit the receptor

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。