N-(3,5-dimethoxyphenyl)anthranilic acid | 125217-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 3',5'-Dimethoxy-diphenylamin-2-carbonsaeure；N-(3,5-bis-(methoxy)phenyl)anthranilic acid；N-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-anthranilsaeure；2-(3,5-Dimethoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 125217-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: OFXPEUIIMJGNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-150 °C
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)anthranilic acid 在 三氯化铝 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-hydroxy-3-methoxy-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-bis-(methoxy)phenyl)anthranilic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on N-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.

  DOI：

  10.1021/jm201547v

文献信息

• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。
• Reisch, Johannes; Gunaherath, G. M. Kamal B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1047 - 1051
  作者：Reisch, Johannes、Gunaherath, G. M. Kamal B.

  DOI：——

  日期：——
• Drummond; Lahey, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. <A> 2, p. 630,635
  作者：Drummond、Lahey

  DOI：——

  日期：——
• Drummond; Lahey, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 630,635
  作者：Drummond、Lahey

  DOI：——

  日期：——
• Smolders, R. R.; Hanuise, J.; Voglet, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 239 - 240
  作者：Smolders, R. R.、Hanuise, J.、Voglet, N.

  DOI：——

  日期：——