3,4-Diethoxycarbonyl-isocumarin | 101094-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Diethoxycarbonyl-isocumarin
• 英文别名: 3,4-diethoxycarbonylisocoumarin；1-oxo-1H-isochromene-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；1-Oxo-1H-isochromen-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 1-oxoisochromene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 101094-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: DNSSFYMSNCMMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diethoxycarbonyl-isocumarin 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Petuschkowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2282,2285; engl. Ausg. S. 2342, 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 、 草酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 3,4-Diethoxycarbonyl-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Petuschkowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2282,2285; engl. Ausg. S. 2342, 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives by Copper-Catalyzed Addition of <i>o</i>-Halobenzoic Acids to Active Internal Alkynes
  作者：Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jo302499k

  日期：2013.2.15

  The addition of o-halobenzoic acids to active internal alkynes proceeds efficiently in the presence of CuCl2 as a catalyst to give the corresponding isocoumarin derivatives in moderate to good yields. This strategy offers a simple, efficient route to synthesis of the isocoumarin derivatives.

  在CuCl 2作为催化剂的存在下，向活性内部炔烃中添加邻卤代苯甲酸有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的异香豆素衍生物。该策略提供了简单，有效的合成异香豆素衍生物的途径。
• [bmIm]OH catalyzed hetero-cyclisation of o-halobenzoic acid and alkyne: A green approach to synthesize isocoumarins
  作者：Malik A. Waseem、Shireen、Afaf A. Abumahdi、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava、Rahila、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.010

  日期：2014.10

  Efficient and environmentally benign heterocyclization of o-halobenzoic acid and alkyne has been developed using [bmIm]OH as green catalyst. This methodology offers a metal and base free approach and is endowed with mild reaction conditions, high yields and better functional group tolerating ability. The recyclability and reuse of [bmIm]OH add the methodology a wide scope. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.