ethyl triphenylene-2-carboxylate | 34177-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl triphenylene-2-carboxylate
• CAS: 34177-32-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ATJNWRSSKUWKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  503.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-o-terphenyl 在 硫酸 、 碘 作用下， 生成 ethyl triphenylene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩聚芳烃的新途径：三亚苯和二苯并[fg,op]并四苯环系的光解形成

  摘要：

  探索了光-芳基偶联反应在三亚苯和二苯并[fg,op]萘合成中的应用。开发了三种类型的反应：多苯基化合物的光环脱氢、碘芳烃的光解反应和卤代多芳基的光环脱氢卤化。考察了溶剂、氧化剂和波长对邻三联苯和 2,2'-二苯基联苯分别光环化为三亚苯和并四苯的影响。在等摩尔量的碘存在下，使用石英或 Vycor 容器在芳族溶剂中进行反应，从而最好地实现转化。从 2,2'-二苯基-联苯（57% 产率）、2,2'-双（2-氯苯基）联苯（67%）、1,2,3 开始形成并四苯，显示了该方法的多功能性-三苯苯 (21%), 或 2,

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2484

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Palladium-catalyzed carbopalladation and carbocyclization of arynes with aryl halides: a highly efficient route to functionalized triphenylenes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b515846j

  日期：——

  Highly substituted triphenylene derivatives were prepared in good yields via the palladium-catalyzed carbocyclization of arynes with aryl iodides.

  通过芳基碘化物与芳烃的钯催化碳环化反应，可以高收率制备高度取代的三亚苯基衍生物。
• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Synthesis of Functionalized Triphenylenes via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Shuai Yang、Feng Wang、Yanqi Wu、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00071

  日期：2018.3.16

  A novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts is reported. This one-pot procedure involves a carboxylic acid directed o-arylation followed by intramolecular decarboxylative annulation affording various valuable triphenylenes, which can be further transformed into diversified building blocks for material chemistry. For the first time

  报道了新型的无配体钯催化的邻氯苯甲酸和环状二芳基碘鎓盐之间的级联反应。这种一锅程序涉及羧酸定向ö-芳基化，然后进行分子内脱羧环化，得到各种有价值的三亚苯基，可以将其进一步转化为用于材料化学的多种结构单元。首次表明，芳族卤化物可以在羧酸官能团的方向上与二芳基碘鎓盐反应。还证明了该羧酸既可以用作无痕的导向基团，又可以用于以环状二芳基碘鎓盐作为π-扩展剂的经济型和一步经济型一锅双交叉偶联环化反应。