(3-benzyloxy-1-propynyl)trimethoxysilane | 1223410-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-benzyloxy-1-propynyl)trimethoxysilane
• CAS: 1223410-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄Si
• 分子量: 266.369
• InChiKey: HKIUZOAFPUROHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 (3-benzyloxy-1-propynyl)trimethoxysilane 在 (R)-lithium binaphtholate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzyloxy-2-(pyridin-3-yl)pent-3-yn-2-ol 、 5-benzyloxy-2-(pyridin-3-yl)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲酸锂催化羰基化合物与三甲氧基甲硅烷基炔烃的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.080
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 苄基丙炔基醚 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-benzyloxy-1-propynyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲酸锂催化羰基化合物与三甲氧基甲硅烷基炔烃的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.080

文献信息

• Enantioselective alkynylation of ketones with trimethoxysilylalkynes using lithium binaphtholate as a catalyst
  作者：Kana Tanaka、Tomohiro Ueda、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.084

  日期：2010.4

  Chiral lithium 3,3'-diphenylbinaphtholate successfully catalyzed the alkynylation of ketone with trimethoxysilylalkyne, affording chiral tertiary propargylic alcohols in high chemical yields and high enantioselectivities. The present reaction could be extended to the alkynylation of acetylpyridine, which afforded a biologically active pyridyl propargylic alcohol in good enantioselectivity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.