methyl 2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate | 1240324-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1240324-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: DJIUHJIGTPDMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 10,10-二甲基菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-甲氧基酰胺和芳烃的 C(sp2)-H 键活化/C-N 键裂解环化

  摘要：

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00161
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的手性高价碘（V）化合物作为化学计量氧化剂

  摘要：

  本文介绍了一些新的高价碘化合物的合成和应用，这些化合物均来自容易获得的起始原料，具有手性和非手性酯的作用。使用二甲基二环氧乙烷作为氧化剂进行氧化，以中等至高收率提供所需化合物。研究了一种碘（V）衍生物的晶体结构分析。所述λ 5个-iodanes在苯硫基甲烷到苯亚砜，苄醇苯甲醛的氧化作为化学计量的试剂施加，并且内消旋-hydrobenzoine到苯甲醛，苄基，和苯偶姻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.079

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• C(sp³)–H activation-enabled cross-coupling of two aryl halides: an approach to 9,10-dihydrophenanthrenes
  作者：Yichao Gu、Xueliang Sun、Bin Wan、Zhuoer Lu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04602g

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with 2-chlorobenzoic acids has been developed. The reaction forms C(sp3), C(sp2)-palladacycles through C(sp3)–H activation. The palladacycles react with 2-chlorobenzoic acids through two successive C–C cross-couplings, and two C–C bonds are formed with high chemoselectivity. The reaction provides an innovative method for the synthesis of

  已经开发了芳基卤化物与2-氯苯甲酸的钯催化的交叉偶联反应。反应通过C（sp 3）–H活化形成C（sp 3），C（sp 2）-Palladacycles 。Palladacycles通过两个连续的C–C交叉偶联与2-氯苯甲酸反应，并以高化学选择性形成两个C–C键。该反应提供了一种合成9,10-二氢菲的创新方法。
• Discovery of the novel and potent histamine H1 receptor antagonists for treatment of allergic diseases
  作者：Zhaoxing Chu、Lifang Cen、Qinlong Xu、Gaofeng Lin、Jiajia Mo、Li Shao、Yan Zhao、Jiaming Li、Wenfeng Ye、Tao Fang、Weijie Ren、Qihua Zhu、Guangwei He、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116197

  日期：2024.3

  Desloratadine, a second-generation histamine H1 receptor antagonist, has established itself as a first-line drug for the treatment of allergic diseases. Despite its effectiveness, desloratadine exhibits an antagonistic effect on muscarinic M3 receptor, which can cause side effects such as dry mouth and urinary retention, ultimately limiting its clinical application. Herein, we describe the discovery

  地氯雷他定是第二代组胺H1受体拮抗剂，已成为治疗过敏性疾病的一线药物。尽管地氯雷他定有效，但它对毒蕈碱M3受体具有拮抗作用，可引起口干、尿潴留等副作用，最终限制了其临床应用。在此，我们描述了化合物 的发现，它是一种新型 H1 受体拮抗剂，具有显着的 H1 受体拮抗活性 (IC = 24.12 nM) 并增强对外周 H1 受体的选择性。特别是，与地氯雷他定相比，它表现出降低的 M3 受体抑制效力 (IC > 10,000 nM) 和可接受的 ERG 抑制活性 (17.6 ± 2.1 μM)。此外，还表现出良好的药代动力学特性以及功效和安全性。所有这些都表明它有可能成为治疗过敏性疾病的新型 H1 受体拮抗剂。更重要的是，该化合物最近已获得临床批准。
• [EN] A CLASS OF TRICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE COMPOSÉS TRICYCLIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类三环化合物、制备方法及其医药用途
  申请人：HEFEI INST OF PHARMACEUTICAL INDUSTRY CO LTD

  公开号：WO2022001331A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本发明提供一类三环化合物、其制备方法和医药用途，所述三环化合物是具有下列式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体或者立体异构体的混合物。本发明化合物具有显著的拮抗组胺H 1受体的活性，且抗M-胆碱副作用更低，hERG毒性更低。其中，基团如说明书中所述定义。