3-丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮 | 65710-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮
• 英文名称: 3-propyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-propyl-2-sulfanyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；3-propyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 65710-56-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06655794
• 分子量: 158.224
• InChiKey: IHKDRPOYGQYGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 (Z)-4-((1H-indol-3-yl)methylene)-1-propyl-2-(propylamino)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰咪唑酮环制成的高荧光绿色荧光蛋白发色团类似物

  摘要：

  报道了未开发的类绿色荧光蛋白（GFP）类生色团类似物的合成和光物理行为。化合物（Z）-4-（4-羟基亚苄基）-1-丙基--2- （丙基氨基）-1 H-咪唑-5（4  H）-一（p- HBDNI，2 a）相对于荧光特性显着增强母体化合物（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（p - HBDI，1）。p ‐HBDNI被认为是一个模型系统，并且是其他新颖的2‐amino‐3,5‐dihydro‐4 H的光物理性质对咪唑-4衍生物进行了评估。进行了与时间有关的DFT计算，以使结果合理化。类似物AIDNI（2 c），其中p - HBDNI的4-羟基苄基被氮杂吲哚基取代，显示出改善的光物理性质和细胞染色的潜力。通过共聚焦显微镜成像研究了活细胞中2 c的摄取和细胞内分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201502929
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(propylcarbamothioylamino)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-丙基-2-硫代-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ryczek, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2599 - 2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel DNA fluorescence probes based on 2-thioxo-tetrahydro-4H-imidazol-4-ones: synthetic and biological studies
  作者：Alexander G. Majouga、Anna V. Udina、Elena K. Beloglazkina、Dmitrii A. Skvortsov、Maria I. Zvereva、Olga A. Dontsova、Nikolay V. Zyk、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.118

  日期：2012.1

  An efficient method for the liquid-phase synthesis of 3,5-disubstituted thiohydantoins has been developed. This new class of substituted thiohydantoins was tested as DNA fluorescence probes. Anthracene-substituted thiohydantoin undergoes a change in fluorescence in the presence of DNA. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Different N–C–N formation reactions of aromatic aldehydes and thiohydantoins controlled by Lewis acid promoters
  作者：Feifei Gao、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang、Yueming Cheng、Zhan Shi、Yaoxian Li、Junlong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.002

  日期：2007.5

  A three-component reaction of aromatic aldehydes, acetonitrile, and 2-thiohydantoins promoted by TiCl4 was discovered, and a different N-C-N bond-forming reaction took place with FeCl3, AlCl3 or BF3 center dot Et2O as promoter. The thiohydantoin derivatives 1 and 3 were synthesized in moderate to high yields. A plausible mechanism for the formation of 1 and 3 is suggested. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.