1,8-dimethoxypyrene | 93655-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,8-dimethoxypyrene
• 英文别名: 1,8-DMP；Dimethoxy-pyren-(3,10)；3,10-Dimethoxypyren
• CAS: 93655-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: UEYCVSIYXFXBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 3,10-Dihydroxypyren diacetat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-dimethoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  Profft,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 20, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  dodecyl 2-benzoylbenzoate 在 1,8-dimethoxypyrene 、 溶剂黄146 、 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-二甲氧基芘。一种有效的光诱导电子转移促进有机化合物还原转化的促进剂体系

  摘要：

  2-(对甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (ADMBI) 和 2-(邻羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (HPDMBI) 用作 1,8-二甲氧基芘 (1,8-DMP) 中的还原剂) 敏化的光致电子转移 (PET) 反应。该系统可有效用于 PET 诱导的各种有机底物的还原转化，包括 α,β-环氧酮、烯烃束缚的 2-溴甲基-1-四氢萘酮和邻烯丙氧基碘苯，以及脱保护反应十二烷基-2-苯甲酰苯甲酸酯和N-磺酰基吲哚。研究结果表明，1,8-DMP 是一种比以前使用的 9-甲基咔唑更有效的敏化剂，可用于 N-甲基-4-吡啶酯的脱保护。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)94

文献信息

• Photoinduced electron-transfer systems consisting of electron-donating pyrenes or anthracenes and benzimidazolines for reductive transformation of carbonyl compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Akira Yamaguchi、Naoto Yamaguchi、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Hiroshi Ikeda、Kimio Akiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.061

  日期：2006.7

  Photoinduced electron-transfer reactions of several ketone substrates were studied to evaluate the utilities of 1,6-bis(dimethyl-amino)pyrene (BDMAP), 1,6-dimethoxypyrene (DMP), 9,10-bis(dimethlylamino)anthracene (BDMAA), and 9,10-dimethoxyanthracene (DMA) as electron-donating sensitizers cooperating with 2-aryl-13-dimethylbenzimidazolines. BDMAP and DMP generally led higher conversion of ketones and better yield of reduction products compared to BDMAA and DMA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzimidazoline-Dimethoxypyrene. An Effective Promoter System for Photoinduced Electron Transfer Promoted Reductive Transformations of Organic Compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Harumi Hirose、Kosuke Sasaki、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Naoki Chiba

  DOI：10.3987/com-08-s(f)94

  日期：——

  2-(p-Methoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (ADMBI) and 2-(o-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (HPDMBI) are used as reducing reagents in 1,8-dimethoxypyrene (1,8-DMP) sensitized, photoinduced electron transfer (PET) reactions. This system was effectively used for PET induced, reductive transformations of various organic substrates, including α,β-epoxy ketones, the olefin tethered 2-br

  2-(对甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (ADMBI) 和 2-(邻羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (HPDMBI) 用作 1,8-二甲氧基芘 (1,8-DMP) 中的还原剂) 敏化的光致电子转移 (PET) 反应。该系统可有效用于 PET 诱导的各种有机底物的还原转化，包括 α,β-环氧酮、烯烃束缚的 2-溴甲基-1-四氢萘酮和邻烯丙氧基碘苯，以及脱保护反应十二烷基-2-苯甲酰苯甲酸酯和N-磺酰基吲哚。研究结果表明，1,8-DMP 是一种比以前使用的 9-甲基咔唑更有效的敏化剂，可用于 N-甲基-4-吡啶酯的脱保护。
• Profft,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 20, p. 87 - 91
  作者：Profft,E. et al.

  DOI：——

  日期：——