1-pyrenyloctadecan-1-one | 125509-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-pyrenyloctadecan-1-one
• 英文别名: 1-stearoylpyrene；1-(pyren-1-yl)octadecan-1-one；1-Pyren-1-yloctadecan-1-one
• CAS: 125509-68-4
• 化学式: C₃₄H₄₄O
• 分子量: 468.723
• InChiKey: KUXRMJLKGPMYOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  605.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrenyloctadecan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(芘-1-基)十八烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  derived衍生的功能化低分子量有机胶凝剂和凝胶

  摘要：

  yr 衍生的二元官能化低分子量有机物 胶凝剂 （FLMOG）及其在特定有机物中的凝胶 溶剂被合成和表征。官能团是指不参与超分子凝胶网络形成但保留自由且可用于其他目的（例如结合）的官能团纳米粒子 或其他分子进入凝胶结构。

  DOI：

  10.1039/b801708e
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 十八烷酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80 %的产率得到1-pyrenyloctadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在空气 - 水界面处的光学活性两亲芘衍生物的高度有序单分子层

  摘要：

  为了研究利用手性控制单分子层等分子组装的可能性，我们合成了 1-[1-(6-硬脂基)芘基]乙醇 (SP6E)，这是一种在亲水部分具有手性中心和芘环的新型两亲分子在长链烷基骨架中。使用π-A等温线表征 SP6E 的外消旋和光学活性单分子层的结构，并通过布鲁斯特角显微镜、表面荧光光谱和原子力显微镜 (AFM) 进行分析。结果表明，(±)-SP6E形成了没有任何规则结构的固溶体状单分子层。相比之下，在（S）中观察到一维柱状结构-(-)-SP6E 单层通过 AFM，从而确认形成了相对可控的单层结构。(S) -(-)-SP6E 中的成功结构控制被认为是通过手性和芘环的π - π堆积的协同效应实现的。因此，本研究证明了通过适当结合基于分子设计的手性和其他分子间相互作用来控制分子组装结构和取向的可能性。这种方法是开发具有精确控制分子取向的表面材料和界面纳米结构的有前途的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220233

文献信息

• Fusion and Fragmentation Dynamics at Equilibrium in Triblock Copolymer Micelles
  作者：Y. Rharbi

  DOI：10.1021/ma3018298

  日期：2012.12.21

  Amphiphilic block copolymers autoassemble in water to form either dynamically active micelles or frozen particles at high surface tension. The dynamics of these systems is dominated by an individual process, which involves insertion–expulsion of copolymer chains, and a collective one, which involves fusion and fragmentation of proper micelles. The details of these mechanisms can drastically affect

  两性嵌段共聚物在水中自动组装，以形成高表面张力的动态活性胶束或冷冻颗粒。这些系统的动力学由一个独立的过程控制，该过程涉及共聚物链的插入-排出，而一个集体的过程则涉及适当胶束的融合和断裂。这些机制的细节会极大地影响胶束的形态及其某些应用（药物输送，介观结构的模板等）。尽管发现融合和断裂在不平衡动力学中很重要，例如球到杆的过渡，但理论和链随机实验均报道它们在平衡时无关紧要。我们第一次展示 在三嵌段共聚物胶束中，聚（环氧乙烷）-聚（环氧丙烷）-聚（环氧乙烷）实际上发生了熔融和断裂。这是通过使用荧光技术实现的，该技术探测了胶束之间疏水性pyr衍生物的随机化。
• Pyrene derived functionalized low molecular weight organic gelators and gels
  作者：Arno Hahma、Shreedhar Bhat、Kimmo Leivo、Juha Linnanto、Manu Lahtinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/b801708e

  日期：——

  binary functionalized low molecular weight organic gelators (FLMOGs) and gels thereof in selected organic solvents were synthesized and characterized. The functionality refers to a functional group that does not take part in formation of the supramolecular gel network, but remains free and available for other purposes, such as to bind nanoparticles or other molecules into the gel structure.

  yr 衍生的二元官能化低分子量有机物 胶凝剂 （FLMOG）及其在特定有机物中的凝胶 溶剂被合成和表征。官能团是指不参与超分子凝胶网络形成但保留自由且可用于其他目的（例如结合）的官能团纳米粒子 或其他分子进入凝胶结构。
• Highly Ordered Monolayers of an Optically Active Amphiphilic Pyrene Derivative at the Air–Water Interface
  作者：Shigeru Negi、Mami Hamori、Hiroaki Kitagishi、Koji Kano

  DOI：10.1246/bcsj.20220233

  日期：2022.11.15

  To study the possibility of controlling molecular assemblies such as monolayers by using chirality, we synthesized 1-[1-(6-stearyl)pyrenyl]ethanol (SP6E), a novel amphiphilic molecule with a chiral center in the hydrophilic part and a pyrene ring in the long-chain alkyl backbone. The structures of the racemic and optically active monolayers of SP6E were characterized using the π–A isotherm and analyzed

  为了研究利用手性控制单分子层等分子组装的可能性，我们合成了 1-[1-(6-硬脂基)芘基]乙醇 (SP6E)，这是一种在亲水部分具有手性中心和芘环的新型两亲分子在长链烷基骨架中。使用π-A等温线表征 SP6E 的外消旋和光学活性单分子层的结构，并通过布鲁斯特角显微镜、表面荧光光谱和原子力显微镜 (AFM) 进行分析。结果表明，(±)-SP6E形成了没有任何规则结构的固溶体状单分子层。相比之下，在（S）中观察到一维柱状结构-(-)-SP6E 单层通过 AFM，从而确认形成了相对可控的单层结构。(S) -(-)-SP6E 中的成功结构控制被认为是通过手性和芘环的π - π堆积的协同效应实现的。因此，本研究证明了通过适当结合基于分子设计的手性和其他分子间相互作用来控制分子组装结构和取向的可能性。这种方法是开发具有精确控制分子取向的表面材料和界面纳米结构的有前途的策略。