N-(but-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-ynyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: SDRRHSAGKWNNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(but-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466

文献信息

• Aminoboration: Addition of B–N σ Bonds across C–C π Bonds
  作者：Eugene Chong、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b06678

  日期：2015.8.19

  which are simple starting materials available on the gram scale. This reaction generates synthetically valuable N-heterocyclic organoboron compounds as potential building blocks for drug discovery. The working mechanistic hypothesis involves a bifunctional Lewis acid/base catalysis strategy involving the combination of a carbophilic gold cation and a trifluoroacetate anion that activate the C–C π bond and

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。
• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180201627A9

  公开（公告）日：2018-07-19

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.