1,6-二苯甲酰芘 | 54811-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,6-二苯甲酰芘
• 英文名称: 1,6-dibenzoylpyrene
• 英文别名: 1,6-dibenzoyl-pyrene；1,6-Dibenzoyl-pyren；(6-benzoylpyren-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 54811-16-4
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: RZGGOKRYQZPJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二苯甲酰芘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 生成 还原金橙G
  参考文献：
  名称：

  探索芘系列中 Friedel-Crafts 酰基重排的可逆性

  摘要：

  PPA 中二乙酰芘 (80–120 °C)、二苯甲酰基芘 (80–200 °C) 和双 (4-氟苯甲酰基) 芘 (80–120 °C) 的 Friedel-Crafts 酰基重排和 AlCl 3 /NaCl 中的 Scholl 反应已经研究了二苯甲酰芘（140-200°C）。底物为 1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY、2,7-Ac 2 PY、1-BzPY、1,6 -Bz 2 PY , 1,8-Bz 2 PY , 1-4FBzPY , 1,6-4FBz 2 PY , 1,8-4FBz 2 PY 。通过HPLC分离芘、1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY 和2,7-Ac 2 PY 的混合物。建立了以下可逆分子间异构化：1,6-Ac 2 PY ⇌ 1,8-Ac 2 PY 、1

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01460-4
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-二苯甲酰芘
  参考文献：
  名称：

  探索芘系列中 Friedel-Crafts 酰基重排的可逆性

  摘要：

  PPA 中二乙酰芘 (80–120 °C)、二苯甲酰基芘 (80–200 °C) 和双 (4-氟苯甲酰基) 芘 (80–120 °C) 的 Friedel-Crafts 酰基重排和 AlCl 3 /NaCl 中的 Scholl 反应已经研究了二苯甲酰芘（140-200°C）。底物为 1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY、2,7-Ac 2 PY、1-BzPY、1,6 -Bz 2 PY , 1,8-Bz 2 PY , 1-4FBzPY , 1,6-4FBz 2 PY , 1,8-4FBz 2 PY 。通过HPLC分离芘、1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY 和2,7-Ac 2 PY 的混合物。建立了以下可逆分子间异构化：1,6-Ac 2 PY ⇌ 1,8-Ac 2 PY 、1

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01460-4

文献信息

• MONOMER FOR HARDMASK COMPOSITION AND HARDMASK COMPOSITION INCLUDING THE MONOMER AND METHOD OF FORMING PATTERNS USING THE HARDMASK COMPOSITION
  申请人：LEE Sung-Jae

  公开号：US20140186777A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A monomer for a hardmask composition represented by the following Chemical Formula 1,

  一种用以下化学式1表示的硬掩膜组合物的单体。
• Crystallization induced green-yellow-orange emitters based on benzoylpyrenes
  作者：Shinaj K. Rajagopal、V. Sivaranjana Reddy、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1039/c6ce00610h

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray structures and photophysical properties of a few benzoylpyrene (BP) derivatives. Steric hindrance due to incremental benzoyl groups causes a systematic reduction in the orbital overlap (π–π) between vicinal pyrene units affording green-yellow-orange solid-state emitters. Crystallization induced emission could arise from: i) electronic (dipolar/excitonic) interactions, ii) arrested bond rotations, and/or iii) lack of solvation in crystalline 1–4BP (ΦFl ∼ 2–26%) when compared to that in solution (ΦFl ≤ 1%). Our earlier effort [Chem. Commun. 2014, 50, 8644] on progressive acylation, in contrast to benzoylation, results in a gradual increase in the π–π overlap between vicinal pyrenes.

  我们报告了一些苯甲酰芘 (BP) 衍生物的合成、X 射线结构和光物理性质。增量苯甲酰基团产生的立体阻碍导致邻接芘单元之间轨道重叠（π-π）的系统性减少，从而产生绿-黄-橙色固态发光体。结晶诱导发射的原因可能是：i) 电子（双极/外显子）相互作用，ii) 键旋转受阻，和/或 iii) 与溶液（ΦFl ≤ 1%）相比，结晶 1-4BP 缺乏溶解（ΦFl ∼ 2-26%）。与苯甲酰化不同的是，我们早先[Chem. Commun. 2014, 50, 8644]在渐进酰化方面所做的努力导致邻位芘之间的π-π重叠逐渐增加。
• New benzenogenic diene syntheses
  作者：E. Clar、M.M. Lovat、W. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97503-9

  日期：1974.1

  9-diphenylanthranthrene and 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene were prepared starting from 3,8-dibenzylpyrene 12 and 3,10-dibenzylpyrene 17 respectively. 1,6-Diphenylcoronene was synthesized by a further benzenogenic diene synthesis starting from 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene.

  3,8-二Diphenylpyrene 5和3,10- diphenylpyrene 10从1,5- dibenzylnaphthalene和1,4-二苯基萘合成。将二苄基萘脱氢成醌类化合物2和7，然后添加马来酸酐并对加合物进行脱氢，得到芳族酸酐4和9。这些被脱羧成相应的烃。通过反应的类似序列3,9- diphenylanthranthrene和4,9-二苯基-1,12-苯并苝制备来自3,8-二dibenzylpyrene开始12和3,10- dibenzylpyrene 17分别。通过从4，9-二苯基-1，12-苯并per开始的进一步的苯甲醛二烯合成来合成1，6-二苯并ron烯。
• Stable Ion Study of Regioisomeric Carboxonium-Substituted Pyrenium Ions: Directive Effects, Charge Delocalization Mode, and Conformational Aspects
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1021/jo0001939

  日期：2000.6.1

  studied by low-temperature NMR at 500 MHz. Conformational aspects of the carboxonium group in various regioisomers are addressed by a combination of NOED spectra and 2D-NMR and AM1 calculations. Charge delocalization pathways are gauged and compared on the basis of the magnitude of Deltadelta (13)C values.

  区域异构的单酰基和单苯甲酰基取代的pyr在FSO（3）H.SbF（5）（4：1）/ SO（2）ClF中被双质子化，以产生持久的car-吡啶指示，而二乙酰基和二苯甲酰基-di被二质子化，得到二car适应症。通过在500 MHz下的低温NMR研究所得的指示。通过结合NOED光谱和2D-NMR和AM1计算，解决了各种区域异构体中碳鎓基团的构象方面。根据Deltadelta（13）C值的大小来度量和比较电荷离域路径。
• Scholl; Seer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 153
  作者：Scholl、Seer

  DOI：——

  日期：——