2-(2-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 23418-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-1H-inden-1-one；2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 23418-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: MTRGPBISOZJVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到4b,10,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有羟基和氯部分的改性2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶：合成，抗癌活性和结构-活性关系研究

  摘要：

  作为开发新型抗癌剂的正在进行研究的一部分，设计了一系列修饰的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并通过引入羟基和氯部分进行合成。对它们的拓扑异构酶抑制活性和针对HCT15，T47D和HeLa癌细胞系的细胞毒性进行了评估。这种修饰使我们能够证明有关非取代的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的结构-活性关系（SAR）研究。化合物（2，3，4，5，8，和9）与间位或对位2或4-苯环上的羟基具有增强的topo I和II抑制活性和细胞毒性。然而，呋喃基或噻吩环（氯基的额外替代11，12，14，16-18）通常会降低拓扑异构酶I和II的抑制活性，但改善的细胞毒性。根据羟基和氯基的位置观察细胞毒性和进行SAR研究，将为进一步研究具有相关支架的新型抗癌药提供有价值的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.07.002

文献信息

• Modified 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines with hydroxyl and chlorine moiety: Synthesis, anticancer activity, and structure–activity relationship study
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.002

  日期：2015.10

  to the non-substituted 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines. Compounds (2, 3, 4, 5, 8, and 9) with meta or para hydroxyl group on 2 or 4-phenyl ring have enhanced topo I and II inhibitory activity and cytotoxicity. However, additional substitution of chlorine group on furyl or thienyl ring (11, 12, 14, 16–18) generally reduced topo I and II inhibitory activity but improved cytotoxicity. The observation

  作为开发新型抗癌剂的正在进行研究的一部分，设计了一系列修饰的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并通过引入羟基和氯部分进行合成。对它们的拓扑异构酶抑制活性和针对HCT15，T47D和HeLa癌细胞系的细胞毒性进行了评估。这种修饰使我们能够证明有关非取代的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的结构-活性关系（SAR）研究。化合物（2，3，4，5，8，和9）与间位或对位2或4-苯环上的羟基具有增强的topo I和II抑制活性和细胞毒性。然而，呋喃基或噻吩环（氯基的额外替代11，12，14，16-18）通常会降低拓扑异构酶I和II的抑制活性，但改善的细胞毒性。根据羟基和氯基的位置观察细胞毒性和进行SAR研究，将为进一步研究具有相关支架的新型抗癌药提供有价值的见识。
• Effect of chlorine substituent on cytotoxic activities: Design and synthesis of systematically modified 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.053

  日期：2016.4

  4-phenyl ring. Eighteen new chlorinated compounds were thus prepared and assessed for topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity against HCT15, T47D, and HeLa cancer cell lines. All of the chlorinated compounds displayed significant cytotoxic effect, revealing potent anticancer activity against T47D breast cancer cells. This functional group modification allowed us to explore the importance of

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。
• Novel 2-aryl-4-(4′-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridines as potent DNA non-intercalative topoisomerase catalytic inhibitors
  作者：Seojeong Park、Tara Man Kadayat、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.019

  日期：2017.1

  On the basis of previous reports on the importance of thienyl, furyl or phenol group substitution on 5H-indeno[1,2-b]pyridine skeleton, a new series of rigid 2-aryl-4-(4'-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridine derivatives were systematically designed and synthesized. Topoisomerase inhibitory activity and antiproliferative activity of all the synthesized compounds were determined using human colorectal (HCT15), breast (T47D), prostate (DU145) and cervix (HeLa) cancer cells. Compounds 9, 10, 12, 13, 15, 16, 18 and 19 with thienyl or furyl moiety at the 2-position and hydroxyl group at the meta or para positions of 4-phenyl ring displayed strong to moderate topoisomerase II alpha (topo II alpha) inhibitory activity and significant antiproliferative activity. The evaluation of compound 16 to determine its mechanism of action was performed with topo II alpha-DNA cleavable complex, topo II alpha-mediated ATPase assay, DNA unwinding and in vitro and ex vivo topo II alpha relaxation assay. Compound 16 functioned as a DNA non-intercalative topo II alpha catalytic inhibitor with better potency than etoposide in T47D breast cancer cells. Molecular docking study revealed that compound 16 cannot intercalate into regularly stacked base-pairs of DNA duplex but can interact or intercalate to topo II alpha-bound DNA. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• A structural optimized fluorescent probe for monitoring hydrogen sulfide in cells and zebrafish
  作者：Meng-Ya Guo、Yun-Zhang Li、Xiao-Jing Liu、Bao-Zhong Wang、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123763

  日期：2024.3