6,7-dideoxy-2,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-gulo-hept-6-enose | 138560-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dideoxy-2,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-gulo-hept-6-enose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-enal
• CAS: 138560-20-0
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: YLKWMEKAGCQNRY-KWRMZWAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-2,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-gulo-hept-6-enose 在 commercial bleach 、 羟胺 作用下， 生成 (+)-(3aα,4α,5β,6α,7α)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the intramolecular nitrone, oxime, and nitrile oxide cycloaddition reactions. Synthesis of amino inositol derivatives as α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The diastereoselectivity in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4 and 5 (R = Bn, 4-MeOBn) was examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88278-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 6,7-dideoxy-2,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-gulo-hept-6-enose
  参考文献：
  名称：

  Bengamide E及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.004

文献信息

• NOVEL GLUCOHYDROLASE INHIBITORS USEFUL AS ANTIDIABETIC ANTIVITAL AND ANTIMETASTATIC AGENTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0566666B1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US5438069A
  申请人：——

  公开号：US5438069A

  公开（公告）日：1995-08-01
• Concise synthesis and antitumor activity of Bengamide E and its analogs
  作者：Wenxuan Zhang、Qingzhao Liang、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.004

  日期：2013.1

  Bengamide E (1a) and C-2 epimer (1b), free hydroxyl analogs (1c) and (1d), and shorter chain analog (1e) were synthesized by utilizing (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enal (2a) as the chiral building block. Preliminary biological studies revealed that only compound 1c showed slightly weaker activity than Bengamide E (1a) against MDA-MB-453 human breast carcinoma cells, MCF-7 human breast cancer

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。
• Diastereoselectivity in the intramolecular nitrone, oxime, and nitrile oxide cycloaddition reactions. Synthesis of amino inositol derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Norton P. Peet、Edward W. Huber、Robert A. Farr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88278-8

  日期：1991.9

  The diastereoselectivity in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4 and 5 (R = Bn, 4-MeOBn) was examined.