1-fluoro-2-(iodoethynyl)benzene | 1224178-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 2-Fluoro-(2-iodoethynyl)benzene, AldrichCPR；1-fluoro-2-(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 1224178-39-5
• 化学式: C₈H₄FI
• 分子量: 246.023
• InChiKey: XJTSBOYVAFJJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(iodoethynyl)benzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-fluoro-2-(2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-fluoro-2-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进末端炔烃与 N-碘代琥珀酰亚胺的直接碘化：1-碘代炔烃的有效制备

  摘要：

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708002

文献信息

• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Highly efficient and recyclable catalyst for the direct chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes
  作者：Wei Shi、Zhipeng Guan、Peng Cai、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.019

  日期：2017.9

  Direct halogenation, including chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes, are of great importance in organic synthesis. Here an efficient and recyclable nano-Ag/g-C3N4 catalyst system was developed and proved to be remarkably active with 39 examples varied from chlorination, bromination to iodination, of which 14 runs have yielded more than 95% of the product. Recycling of the catalyst

  直接卤化，包括末端炔烃的氯化，溴化和碘化，在有机合成中非常重要。在此，开发了一种有效且可循环利用的纳米Ag / gC 3 N 4催化剂体系，并证明其具有显着的活性，从氯化，溴化到碘化的39种实例中，有14种的收率超过了95％。在几次运行后，也实现了催化剂的再循环而没有明显的活性损失：即使在苯乙炔的溴化过程中进行了5次运行，也观察到99％的收率。该催化剂系统成本低廉且易于制备，使得该方法通用，方便且经济。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Au(I)‐Catalyzed Hydration of 1‐Iodoalkynes Leading to α‐Iodoketones
  作者：Alberto Gómez‐Herrera、Ishfaq Ibni Hashim、Marre Porré、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejoc.202001238

  日期：2020.11.22

  The Au(I)‐catalyzed hydration of 1‐iodoalkynes is reported, using a gold(I)–NHC catalyst. A variety of α‐iodomethyl ketones are thus accessed in good to excellent yields. Several sequential protocols were also developed, leading to the construction of molecular complexity.

  据报道，使用金（I）-NHC催化剂，Au（I）催化了1-碘炔的水合反应。因此，获得了许多α-碘甲基酮，收率良好。还开发了几种顺序方案，从而导致了分子复杂性的构建。