5‐bromo‐1,3‐dibutylpyrimidine‐2,4(1H,3H)‐dione | 1426136-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5‐bromo‐1,3‐dibutylpyrimidine‐2,4(1H,3H)‐dione
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-di-n-butyl-uracil；5-bromo-1,3-dibutylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1426136-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: BMXOMAJGSLATRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐bromo‐1,3‐dibutylpyrimidine‐2,4(1H,3H)‐dione 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-hydroxy-1,3-di-n-butyluracil
  参考文献：
  名称：

  微波通过自由基环化促进1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的区域选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，采用了两种新的有效方法来制备5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4-二酮6（ak）。在第一种方法中，在相转移催化条件下，使用氢氧化锂/四丁基溴化铵在N，N中，使用2-溴苄基溴5a或2-溴-5-甲氧基苄基溴5b将5-羟基尿嘧啶4（a – f）烷基化。-二甲基甲酰胺在45°C，在第二种方法中，通过将5-羟基尿嘧啶4（a-f）与30％过量的2-溴苄基溴5a或2-溴- 5-甲氧基苄基溴5b。加入催化量的TBAB和碳酸钾，并在敞口的锥形瓶中于微波炉中辐照3–12分钟。氢化三丁基锡介导的6（ak）的自由基环化在MWI下进行，以生成1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮7（a -k）的收率为80-89％，与以前报道的常规自由基环化方法相比，反应时间缩短了。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0171-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl uracil 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5‐bromo‐1,3‐dibutylpyrimidine‐2,4(1H,3H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  微波通过自由基环化促进1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的区域选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，采用了两种新的有效方法来制备5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4-二酮6（ak）。在第一种方法中，在相转移催化条件下，使用氢氧化锂/四丁基溴化铵在N，N中，使用2-溴苄基溴5a或2-溴-5-甲氧基苄基溴5b将5-羟基尿嘧啶4（a – f）烷基化。-二甲基甲酰胺在45°C，在第二种方法中，通过将5-羟基尿嘧啶4（a-f）与30％过量的2-溴苄基溴5a或2-溴- 5-甲氧基苄基溴5b。加入催化量的TBAB和碳酸钾，并在敞口的锥形瓶中于微波炉中辐照3–12分钟。氢化三丁基锡介导的6（ak）的自由基环化在MWI下进行，以生成1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮7（a -k）的收率为80-89％，与以前报道的常规自由基环化方法相比，反应时间缩短了。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0171-7

文献信息

• Development and evaluation of 2,4‐disubstituted‐5‐aryl pyrimidine derivatives as antibacterial agents
  作者：Hend Khalifa、Sari Rasheed、Jörg Haupenthal、Jennifer Herrmann、Yasmine M. Mandour、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Anna K. H. Hirsch、Mohammad Abdel‐Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1002/ardp.202300656

  日期：2024.4

  Designing novel candidates as potential antibacterial scaffolds has become crucial due to the lack of new antibiotics entering the market and the persistent rise in multidrug resistance. Here, we describe a new class of potent antibacterial agents based on a 5-aryl-N2,N4-dibutylpyrimidine-2,4-diamine scaffold. Structural optimization focused on the 5-aryl moiety and the bioisosteric replacement of

  由于缺乏新的抗生素进入市场以及多重耐药性的持续上升，设计新的候选药物作为潜在的抗菌支架变得至关重要。在这里，我们描述了一类基于 5-芳基-N 2 , N 4 -二丁基嘧啶-2,4-二胺支架的新型有效抗菌剂。结构优化集中在 5-芳基部分和侧链连接原子的生物电子等排取代上。合成化合物的筛选集中在一组细菌菌株上，包括革兰氏阳性金黄色葡萄球菌菌株（纽曼 MSSA，耐甲氧西林和万古霉素）和革兰氏阴性大肠杆菌（ΔAcrB 菌株）。几种化合物显示出广谱抗菌活性，其中带有 4-氯苯基取代基的化合物12是该系列化合物中最有效的。该领先化合物对金黄色葡萄球菌菌株（Mu50 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌/万古霉素中效金黄色葡萄球菌）的最低抑菌浓度 (MIC) 值为 1 µg/mL，对其他测试菌株的 MIC 为 2 µg/mL菌株。最有效的衍生物针对更广泛的细菌进行了进一步测试，并评估了其细胞毒性，揭示了对肺炎链球菌