1-bromo-4-ethynyl-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-ethynyl-2-fluorobenzene
• 英文别名: 4-Bromo-3-fluorophenylacetylene
• 化学式: C₈H₄BrF
• 分子量: 199.022
• InChiKey: QOHNCCMVGZDALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-ethynyl-2-fluorobenzene 、 叠氮苯 在 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以35 mg的产率得到4-(4-Bromo-3-fluorophenyl)-1-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE

  摘要：

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。

  公开号：

  US20150368278A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-4-ethynyl-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型 2'-methyl-2'-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine 核苷类似物作为抗寨卡病毒药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114275

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Evaluation of Novel Tetrahydropyran-Based Thiodisaccharide Mimics as Galectin-3 Inhibitors
  作者：Li Xu、Richard A. Hartz、Brett R. Beno、Kaushik Ghosh、Jinal K. Shukla、Amit Kumar、Dipal Patel、Narasimharaju Kalidindi、Nadine Lemos、Shashyendra Singh Gautam、Anoop Kumar、Bruce A. Ellsworth、Devang Shah、Harinath Sale、Dong Cheng、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02001

  日期：2021.5.27

  or galactose-based derivatives, have the potential to be valuable disease-modifying agents. In our efforts to identify novel galectin-3 disaccharide mimics to improve drug-like properties, we found that one of the monosaccharide subunits can be replaced with a suitably functionalized tetrahydropyran ring. Optimization of the structure–activity relationships around the tetrahydropyran-based scaffold

  Galectin-3是β-半乳糖苷结合蛋白家族的成员。大量文献报道，galectin-3在癌症，炎症和纤维化中起重要作用。小分子半乳糖凝集素3抑制剂通常是乳糖或半乳糖基衍生物，具有成为有价值的疾病缓解剂的潜力。在我们努力确定新型半乳糖凝集素3二糖模拟物以改善药物样特性的过程中，我们发现单糖亚基之一可以被适当官能化的四氢吡喃环取代。优化基于四氢吡喃的支架周围的结构-活性关系导致了有效的galectin-3抑制剂的发现。化合物36，40，和45选择用于进一步的体内评估。描述了新型的基于四氢吡喃的galectin-3抑制剂的合成，结构-活性关系以及体内评估。
• Silver-Catalyzed Stereoselective Aminosulfonylation of Alkynes
  作者：Yongquan Ning、Qinghe Ji、Peiqiu Liao、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201705122

  日期：2017.10.23

  A silver-catalyzed intermolecular aminosulfonylation of terminal alkynes with sodium sulfinates and TMSN3 is reported. This three-component reaction proceeds through sequential hydroazidation of the terminal alkyne and addition of a sulfonyl radical to the resultant vinyl azide. The method enables the stereoselective synthesis of a wide range of β-sulfonyl enamines without electron-withdrawing groups

  报道了银催化末端炔烃与亚磺酸钠和 TMSN3 的分子间氨基磺酰化反应。这种三组分反应通过末端炔烃的连续氢化和磺酰基加成到所得乙烯基叠氮化物上进行。该方法能够立体选择性合成多种氮原子上不含吸电子基团的β-磺酰烯胺。发现这些烯胺适合各种进一步的转化。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。