1-bromo-2-fluoro-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 1374419-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-(4-Bromo-3-fluorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1374419-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFSi
• 分子量: 271.204
• InChiKey: NMUSOBSFMROWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluoro-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-4-ethynyl-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型 2'-methyl-2'-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine 核苷类似物作为抗寨卡病毒药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114275
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟-4-碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-fluoro-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  炔基部分可引发1，2-金属化转变：硼酸酯与对芳基乙炔的对映体特异性sp2 -sp3偶联。

  摘要：

  已经研究了仲和叔硼酸酯与芳族化合物的对映体特异性偶联。通过添加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），已使用对位锂化的苯乙炔和一系列硼酸酯实现了偶联。中间体硼酸酯配合物的炔官能团与NBS反应，触发硼上的基团从1,2-迁移到碳上，从而得到脱芳基化的溴丙二烯中间体。此时，新戊基硼酸酯会发生消除和重新芳构化，从而产生偶联产物。然而，使用频哪醇硼酸酯，硼部分迁移至相邻的碳，导致形成结合有邻硼的偶联产物。通过炔烃和硼酸酯官能团的正交转化证明了掺入硼的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201703894

文献信息

• Alkynyl Moiety for Triggering 1,2‐Metallate Shifts: Enantiospecific sp ² –sp ³ Coupling of Boronic Esters with <i>p</i> ‐Arylacetylenes
  作者：Venkataraman Ganesh、Marcin Odachowski、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201703894

  日期：2017.8.7

  The enantiospecific coupling of secondary and tertiary boronic esters to aromatics has been investigated. Using p-lithiated phenylacetylenes and a range of boronic esters coupling has been achieved by the addition of N-bromosuccinimide (NBS). The alkyne functionality of the intermediate boronate complex reacts with NBS triggering the 1,2-migration of the group on boron to carbon giving a dearomatized

  已经研究了仲和叔硼酸酯与芳族化合物的对映体特异性偶联。通过添加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），已使用对位锂化的苯乙炔和一系列硼酸酯实现了偶联。中间体硼酸酯配合物的炔官能团与NBS反应，触发硼上的基团从1,2-迁移到碳上，从而得到脱芳基化的溴丙二烯中间体。此时，新戊基硼酸酯会发生消除和重新芳构化，从而产生偶联产物。然而，使用频哪醇硼酸酯，硼部分迁移至相邻的碳，导致形成结合有邻硼的偶联产物。通过炔烃和硼酸酯官能团的正交转化证明了掺入硼的产物的合成效用。
• Site-Selective Sonogashira Reactions of 1,4-Dibromo-2-fluorobenzene - Synthesis and Properties of Fluorinated Alkynylbenzenes
  作者：Sebastian Reimann、Muhammad Sharif、Martin Hein、Alexander Villinger、Kai Wittler、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100394

  日期：2012.1

  Site-selective Sonogashira cross-coupling reactions of 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene have been performed, affording a variety of functionalized alkynyl-substituted (trifluoromethyl)benzenes. The site selectivity, in favor of position C-4, was confirmed by 13C NMR and 1H–13C HMBC NMR measurements, X-ray crystal structure analysis as well as DFT calculations. Furthermore, the mesomorphic properties

  已经进行了 1,4-二溴-2-（三氟甲基）苯的位点选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，提供了各种功能化的炔基取代（三氟甲基）苯。13C NMR 和 1H-13C HMBC NMR 测量、X 射线晶体结构分析以及 DFT 计算证实了有利于 C-4 位的位点选择性。此外，通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查介晶特性和光学纹理。几种二炔基取代的（三氟甲基）苯在长相范围内显示出向列液晶特性。DFT 计算结果解释了末端和横向取代基对液晶相内分子网络的形成和稳定性的影响。此外，详细分析了吸收和荧光特性。考虑了给电子或吸电子基团的分子内影响以及溶剂色差的影响。在这种情况下，进行了与时间相关的 B3LYP/6-31G* (TD-B3LYP) 计算来表征主要吸收带。
• Identification of Monosaccharide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Human and Mouse Galectin-3
  作者：Chunjian Liu、Prasada Rao Jalagam、Jianxin Feng、Wei Wang、Thiruvenkadam Raja、Mallikarjuna Reddy Sura、Raju K. V. L. P. Manepalli、Bheema Reddy Aliphedi、Santosh Medavarapu、Satheesh K. Nair、Vetrichelvan Muthalagu、Ramesh Natesan、Anuradha Gupta、Brett Beno、Manoranjan Panda、Kaushik Ghosh、Jinal Kaushikkumar Shukla、Harinath Sale、Priyanka Haldar、Narasimharaju Kalidindi、Devang Shah、Dipal Patel、Arvind Mathur、Bruce A. Ellsworth、Dong Cheng、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00517

  日期：2022.8.25

  novel series of monosaccharide-based, highly potent, and orally bioavailable inhibitors of human and mouse Gal-3. The novel monosaccharide derivatives proved to be selective for Gal-3, the only member of the chimeric type of galectins, over Gal-1 and Gal-9, representative of the prototype and tandem-repeat type of galectins, respectively. The proposed binding mode for the newly identified ligands was

  Galectin-3 (Gal-3) 是 β-半乳糖苷结合蛋白家族的成员，与多种人类疾病有关。鉴定具有正确组合效力（针对人和小鼠 Gal-3）和药代动力学特性的 Gal-3 抑制剂，以充分评估 Gal-3 用于治疗干预的潜力，由于其结合口袋的特性，一直是一项重大挑战：人 Gal-3 和小鼠直系同源物之间的高亲水性和关键结构差异。我们报告了一系列新的基于单糖的、高效的和口服生物可利用的人和小鼠 Gal-3 抑制剂的发现。新的单糖衍生物被证明对 Gal-3 具有选择性，Gal-3 是嵌合型半乳凝素的唯一成员，优于 Gal-1 和 Gal-9，分别代表原型和串联重复类型的半乳凝素。新鉴定的配体的拟议结合模式通过与 Gal-3 蛋白结合的代表性类似物的 X 射线共晶结构得到证实。
• JP2015/40174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括