C-styryl-N-methyl nitrone | 145616-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-styryl-N-methyl nitrone
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 145616-48-4；315680-12-7；852044-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CUMQYCGISDEOLV-OSODFHRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-styryl-N-methyl nitrone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-4-((E)-styryl-1,3-oxazinan-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的异恶唑烷的N-脱甲基重排合成合成-1,3-氨基醇及其在HPA-12的三步全合成中的应用

  摘要：

  描述了异恶唑烷对合成有用的N –H-1,3-恶二嗪酮的高效钌催化的立体特异性N-脱甲基重排。1,3- Oxazinanes是有用的构建块，其可以被进一步转化为Ñ -H -1,3-氨基醇在一个步骤。这项新方法用于HPA-12的三步克级总合成中，总产率为24％。

  DOI：

  10.1021/ol502956j
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-N-methyl-3-phenylisoxazolidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到C-styryl-N-methyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of isoxazolidine system: Homologation of 3-aryl into 3-styryl nitrones via intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines.

  摘要：

  High yield conversion of 3-aryl-5-ethoxy-isoxazolidines into 3-styryl nitrones has been achieved by 1,5 h refluxing in aq. H2SO4 or catalytic p-toluensulfonic acid/ethanol media. The rearrangement pathway is interpretable on the basis of the ring-opening process of intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines. Formation of a masked 5-OH function has been also developed by basic or acid treatment of 5-acetoxy-isoxazolidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88315-0

文献信息

• Visible-Light-Promoted Synthesis of Vinyloxaziridines from Conjugated Carbonyls
  作者：Gustavo Moura-Letts、Brooke E. Austin、Ryan P. Palner、Elissa M. Tobias、Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Amari M. Howard、James L. Stroud、Morgan E. Rossi、Dylan A. Moskovitz、Dominic A. Rivera、Michael D. Mullen、Amy H. Zinsky、Rose A. Rosario

  DOI：10.1055/a-2153-6687

  日期：2024.2

  We report the first visible-light-promoted synthesis of vinyloxaziridines from simple conjugated nitrones. We have found that vinyl nitrones formed by the condensation reaction between conjugated carbonyls and hydroxylamines undergo visible-light-promoted energy-transfer isomerization to the respective vinyloxaziridines in very high yields and selectivities. The reaction scope expands to a large array

  我们报告了首次可见光促进从简单共轭硝酮合成乙烯基氧氮丙啶。我们发现，由共轭羰基和羟胺之间的缩合反应形成的乙烯基硝酮经历可见光促进的能量转移异构化，以非常高的产率和选择性生成各自的乙烯基氮杂氮丙啶。反应范围扩展到大量取代模式，证据表明所提出的能量转移途径是这种转变的主要机制。
• Ring-opening of isoxazolidine system: Homologation of 3-aryl into 3-styryl nitrones via intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines.
  作者：Ugo Chiacchio、Angelo Liguori、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88315-0

  日期：1992.1

  High yield conversion of 3-aryl-5-ethoxy-isoxazolidines into 3-styryl nitrones has been achieved by 1,5 h refluxing in aq. H2SO4 or catalytic p-toluensulfonic acid/ethanol media. The rearrangement pathway is interpretable on the basis of the ring-opening process of intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines. Formation of a masked 5-OH function has been also developed by basic or acid treatment of 5-acetoxy-isoxazolidines.
• Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Aminoalcohols via a Ru-Catalyzed <i>N</i>-Demethylative Rearrangement of Isoxazolidines and Its Application in a Three-Step Total Synthesis of HPA-12
  作者：Chuan-Zhi Yao、Zu-Feng Xiao、Xiao-Shan Ning、Jie Liu、Xiao-Wei Zhang、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/ol502956j

  日期：2014.11.7

  A highly efficient ruthenium-catalyzed stereospecific N-demethylative rearrangement of isoxazolidines to synthetically useful N–H-1,3-oxazinanes is described. 1,3-Oxazinanes are useful building blocks, which can be further converted to N–H-1,3-aminoalcohols in one step. This new method was used in a three-step gram-scale total synthesis of HPA-12 in an overall 24% yield.

  描述了异恶唑烷对合成有用的N –H-1,3-恶二嗪酮的高效钌催化的立体特异性N-脱甲基重排。1,3- Oxazinanes是有用的构建块，其可以被进一步转化为Ñ -H -1,3-氨基醇在一个步骤。这项新方法用于HPA-12的三步克级总合成中，总产率为24％。