5-Acetoxy-N-methyl-3-phenylisoxazolidine | 215236-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Acetoxy-N-methyl-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: (2-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl) acetate
• CAS: 215236-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QNEUPLHSGVPORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-N-methyl-3-phenylisoxazolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-Methyl-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-甲基-C-苯基硝酮 反应 48.0h， 以68%的产率得到5-Acetoxy-N-methyl-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-Alkynyl Isoxazolidinyl Nucleosides
  作者：Roberto Romeo、Salvatore Vincenzo Giofrè、Daniela Iaria、Maria Teresa Sciortino、Simone Ronsisvalle、Maria Assunta Chiacchio、Angela Scala

  DOI：10.1002/ejoc.201100767

  日期：2011.10

  3-dipolar cycloaddition of nitrones with vinyliodouracil, or vinyl acetate followed by coupling with silylated iodouracil, a series of 5-alkynyl N,O-nucleosides were synthesized via a palladium-catalyzed (Sonogashira) coupling reaction. The cytotoxic activity of modified nucleosides against HEp-2 cell lines was determined in vitro. The 5-ethynyl N,O-nucleoside, the only compound in the series containing a terminal

  从 5-碘 N,O-核苷开始，通过硝酮与乙烯基碘尿嘧啶或乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应，然后与甲硅烷基化碘尿嘧啶偶联制备，通过钯合成了一系列 5-炔基 N,O-核苷-催化（Sonogashira）偶联反应。体外测定了修饰核苷对 HEp-2 细胞系的细胞毒活性。发现 5-乙炔基 N,O-核苷是该系列中唯一含有末端乙炔单元的化合物，是活性最强的化合物。
• Non-Cycloaddition Approach to Regioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Deqiang Niu、Hongjuan Zhao、Amish Doshi、Kang Zhao

  DOI：10.1055/s-1998-1840

  日期：1998.9

  An efficient method has been developed for the synthesis of multi-substituted isoxazolidines with absolute control of regiochemistry.

  我们开发了一种高效的方法来合成多取代的异噁唑烷类化合物，并能绝对控制其区域化学性质。
• Ring-opening of isoxazolidine system: Homologation of 3-aryl into 3-styryl nitrones via intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines.
  作者：Ugo Chiacchio、Angelo Liguori、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88315-0

  日期：1992.1

  High yield conversion of 3-aryl-5-ethoxy-isoxazolidines into 3-styryl nitrones has been achieved by 1,5 h refluxing in aq. H2SO4 or catalytic p-toluensulfonic acid/ethanol media. The rearrangement pathway is interpretable on the basis of the ring-opening process of intermediate 5-hydroxy-isoxazolidines. Formation of a masked 5-OH function has been also developed by basic or acid treatment of 5-acetoxy-isoxazolidines.