(S)-2-methylpent-4-enyl bromide | 528870-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-2-methylpent-4-enyl bromide
• 英文别名: (R)-4-(bromomethyl)pent-1-ene；(r)-2-Methyl-4-pentenyl bromide；(4R)-5-bromo-4-methylpent-1-ene
• CAS: 528870-73-7
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: PNIJDHKXDHFPBM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-enyl bromide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙酰氧基消除对具有乙酰氧基的烯烃进行远程芳基取代

  摘要：

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。

  DOI：

  10.1002/anie.202111396
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-methylpent-4-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙酰氧基消除对具有乙酰氧基的烯烃进行远程芳基取代

  摘要：

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。

  DOI：

  10.1002/anie.202111396

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506 : Synthesis of the entire bottom-half
  作者：AV Rama Rao、TK Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92058-6

  日期：1991.2

  Stereoselective addition of the chiral Grignard reagent derived from C16 bromide to C15 aldehyde paved the way for an efficient synthesis of the entire BOTTOM-HALF of FK-506.

  立体选择性地将衍生自C 16溴化物的手性格利雅试剂加入C 15醛中，为有效合成FK-506的整个半成品铺平了道路。
• A Catalytic Approach to (R)-(+)-Muscopyridine with Integrated “Self-Clearance”
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/anie.200390103

  日期：2003.1.20
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。