Dimethyl tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate | 116297-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 116297-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KGTYJEHMSCHIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Dimethyl tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARRENER, R. N.;BINA;S.;BUTLER, D. N.;PITT, I. G.;RUSSELL, R. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7073-7076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 四环庚烷 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环烷的热 [π2 +σ2 +σ2] 环加成反应的意外复杂性：理论和同位素效应

  摘要：

  对四环烷与乙炔、乙烯、二氰基乙炔和乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的热 [π2s + σ2s + σ2s] 环加成反应进行了联合计算和实验研究。使用混合密度泛函理论在 B3LYP/6-31G(d) 水平上获得反应的能量表面。所有为反应定位协调路径的尝试都失败了，因为这些过程的假定过渡结构对应于二阶鞍点。使用不受限制的 B3LYP/6-31G(d) 理论发现了这些反应的非协调途径，通过双自由基中间体进行。分子内次级动力学同位素效应 (SKIE) 通过实验确定四环烷-1-d1 和四环烷-1,5-d2 与 DMAD 在 95 °C 苯中的反应。将四环烷-1,5,6,7-d4与DMAD在相同条件下反应的结果与分子间SKIE进行比较。kH/kD1 和 kH/kD2 值相当...

  DOI：

  10.1021/ja983033b

文献信息

• 2,4-Dimethoxy-1,3-diazaanthracene, a Diels-Alder Diene for the Preparation of Polyalicyclic Structures Functionalised with Uracil Subunits
  作者：Ronald Warrener、Mirta Golic、Douglas Butler

  DOI：10.1055/s-1997-1536

  日期：1997.9

  2,4-Dimethoxy-1,3-diazaanthracene (DDA) has been prepared from the known 2,4-dichloro-1,3-diazaanthracene by methoxide displacement of the chloro-substituents and shown to react as a diene in Diels-Alder reactions with electron-deficient and ring-strained dienophiles. Sodium hydroxide fusion is used to transform the DDA adducts to uracil derivatives.

  2,4-二甲氧基-1,3-二氮杂蒽 (DDA) 是由已知的 2,4-二氯-1,3-二氮杂蒽通过氯取代基的甲醇盐置换制备的，并显示在 Diels-Alder 中作为二烯反应与缺电子和环应变亲二烯体的反应。氢氧化钠熔融用于将 DDA 加合物转化为尿嘧啶衍生物。
• Versatile ligand for palladium-catalyzed meta-C—H functionalizations of aromatic substrates
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10696635B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A class of mono-protected 3-amino-2-hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta-C—H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed, such as in the formation of a reaction product of Formula IA: The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C—H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C—H amination reaction and a meta-C—H alkynylation reaction.

  本发明公开了一类单保护 3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体，该配体可以使用降冰片烯作为瞬时介质，对苯胺、苯酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物进行元-C-H 芳基化反应，例如形成式 IA 的反应产物： 这种元芳基化方法在制药业中的适用性说明了杂芳基底物和杂芳基碘偶联剂的适用性，使用 MPAHP 配体使这一壮举成为可能。通过开发元-C-H 氨基化反应和元-C-H 炔化反应，还说明了 MPAHP 配体在实现其他元-C-H 功能化过程中的促进作用。
• WARRENER, R. N.;BINA;S.;BUTLER, D. N.;PITT, I. G.;RUSSELL, R. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7073-7076
  作者：WARRENER, R. N.、BINA、S.、BUTLER, D. N.、PITT, I. G.、RUSSELL, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Warrener Ronald N., Abbenante Giovanni, Solomon Robert G., Russell Richar+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 41, S 7639-7642
  作者：Warrener Ronald N., Abbenante Giovanni, Solomon Robert G., Russell Richar+

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, DOUGLAS N.;OFFICER, DAVID L.;PITT, IAN G.;RUSSELL, RICHARD A.;WAR+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6507-6510
  作者：BUTLER, DOUGLAS N.、OFFICER, DAVID L.、PITT, IAN G.、RUSSELL, RICHARD A.、WAR+

  DOI：——

  日期：——