ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: IGOZQGBOETZFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 C₃₅H₃₈N₆O₁₅
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂研磨条件下4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 X 射线衍射分析，我们证明最近发表的 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 合成结果实际上是 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 的环保合成。 -氨基-5-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物，使用乙酰乙酸乙酯、[(2-芳基)亚甲基]丙二腈和乙酸铵的多组分室温研磨程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.716484

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Synthesis of pyran annulated heterocyclic scaffolds: a highly convenient protocol using dimethylamine
  作者：Rathinam Ramesh、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1873-5

  日期：2015.10

  A facile and rapid three-component synthesis of pharmaceutically diverse pyran annulated heterocycles has been developed via a one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and different enolizable C–H-activated acidic compounds in the presence of dimethylamine as a newer and effective organo-catalyst in ethanol under mild reaction conditions. Selectivity of various pyran derivatives depends

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。
• One-pot Synthesis of 2-Amino-2-chromene and 2-Amino-3-cyano-4H-pyran Derivatives Promoted by Potassium Fluoride
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066647

  日期：2015.9.3

  catalysts, we now report that potassium fluoride is an excellent reagent for the synthesis of 2-amino-2-chromene and 2-amino-2-cyano-4H-pyran derivatives (Scheme 1). Initially, the reaction of 1-naphthol (1 mmol), benzaldehyde (1 mmol), and malononitrile (1.2 mmol) and potassium fluoride (0.2 mmol) was carried out under solvent-free conditions at 110 C (Table 1, Entry 1). The corresponding product 7a was obtained

  吡喃和色烯是重要的杂环类，因为它们的核心片段包含在多种天然产物和生物活性化合物中。它们具有广泛的药物特性，例如抗肿瘤、抗癌、抗微生物、抗真菌和抗 HIV 特性，因此引起了极大的兴趣。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。由于广泛的药​​理活性和工业应用，文献中报道了几种制备它们的方法。2氨基-2-色烯和2-氨基-3-氰基-4H-吡喃一般由丙二腈缩合制备，在碱性离子液体 [1-(n-丁基)-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH)]、对二甲氨基吡啶 (DMAP)、Triton B、K2CO3 等催化剂存在下的醛类和乙酰乙酸乙酯（或酚类） , 11 三乙基苄基氯化铵 (TEBACl), 十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl), 十六烷基三甲基溴化铵 (CTABr), Na2CO3, 15 NH4OAc, 16 四甲基胍, Mg/La 混合氧化物, H14[Na P5W30O110]
• ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective heterogeneous base catalyst for the synthesis of 4H-pyrans and coumarins in [bmim]BF4
  作者：H. Valizadeh、A. A. Azimi

  DOI：10.1007/bf03246209

  日期：2011.3

  4H-Pyrans and coumarins were synthesized through one-pot reactions using ZnO/MgO solid sample containing ZnO nanoparticles as an efficient reusable catalyst in ionic liquid, [bmim]BF4. The catalyst is inexpensive and readily available, stable and storable, easily recycled and reused for several cycles with consistent activity. The procedure offers advantages in terms of high yields, short reaction

  使用包含ZnO纳米颗粒的ZnO / MgO固体样品作为离子液体[bmim] BF 4中的有效可重复使用的催化剂，通过一锅法反应合成了4个H-吡喃和香豆素。该催化剂便宜且易于获得，稳定且可储存，易于回收并以恒定的活性重复使用数次。该方法在高产率，短反应时间和温和的无溶剂反应条件方面具有优势。
• Synthesis of novel multi-OH functionalized ionic liquid and its application as dual catalyst-solvent for the one-pot synthesis 4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111358

  日期：2019.9

  multi-OH functionalized ionic liquid was synthesized. [TEA][HPS] was characterized by 1HNMR, 13CNMR, FT-IR and elemental analysis. In addition to structural study, some physical properties (such as TGA, solubility, conductivity, pH, density and viscosity) of new ionic liquid were determined. The performance of [TEA][HPS] ionic liquid as catalyst and solvent was investigated for the one-pot synthesis of 4H-pyrans

  在目前的工作中，合成了3-羟基丙烷-1-磺酸三乙醇铵[TEA] [HPS]，它是一种新型的多羟基官能化离子液体。[TEA] [HPS]的特征在于1 HNMR，13 CNMR，FT-IR和元素分析。除了结构研究之外，还确定了新离子液体的一些物理性质（例如TGA，溶解度，电导率，pH，密度和粘度）。研究了[TEA] [HPS]离子液体作为催化剂和溶剂在室温下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸烷基酯的三组分反应一锅合成4 H-吡喃的性能。[TEA] [HPS]离子液体可以轻松回收再利用六次，而活性没有明显下降。在这项研究中，四分之六首次生产了H-吡喃衍生物，并且还报告了所有产物的光谱数据。此外，使用BOD 5参数[孵育5天后初始和最终溶解氧（DO）之间的差]研究了[TEA] [HPS]离子液体的生物降解潜力。所获得的结果表明，新的离子液体的生物降解性是可以接受的。