2-nitrophenyl-1,3-dithiolane | 101033-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 101033-02-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S₂
• 分子量: 227.308
• InChiKey: WPILHYQOAJHSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl-1,3-dithiolane 生成 邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;KIMURA, TADASHI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1427-1431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-2-硝基苯 、 1,2-乙二硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-nitrophenyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对羰基化合物的氧硫代乙缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化：选择性和范围

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01610-6

文献信息

• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• Phosphorylated Polyacrylonitrile Fibers as an Efficient and Greener Acetalization Catalyst
  作者：Gang Xu、Jian Cao、Yali Zhao、Lishuo Zheng、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201700846

  日期：2017.10.5

  PANEAPF shows high catalytic activity in the acetalization of aldehydes owing to the high utilization efficiency of its functionalized acid sites. In addition, the strong polarity micro‐environment in the surface layers of PANEAPF make it highly suitable for catalytic application in both water and alcohol. Furthermore, the fiber catalyst can be applied to the acetalization of aldehydes in a continuous‐flow

  通过将磷酸通过共价键固定在聚丙烯腈纤维上，开发了一种新型的固体酸催化剂（PAN EAP F）。各种表征技术，例如元素分析（EA），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FTIR）等，被用来确认纤维催化剂在应用过程中是否成功接枝和稳定。PAN EAP F由于其官能化酸位的高利用效率，因此在醛的缩醛化中显示出高催化活性。此外，PAN EAP表面层中的强极性微环境F使其非常适合在水和酒精中催化应用。此外，该纤维催化剂可在室温下连续流工艺中用于醛的缩醛化反应，并具有出色的反应性和优异的可回收性（超过20倍）。PAN EAP F的许多优点，例如制备简单，酸量调节方便，耐用性高以及生态友好的过程等，使其在化学工业中的固定床反应器中极具吸引力。
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。