1R,5S-(+)-1-(4-aminophenyl)-3-(cyclohexylmethyl)-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione | 134052-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1R,5S-(+)-1-(4-aminophenyl)-3-(cyclohexylmethyl)-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
• 英文别名: 1R,5S-(+)-1-(4-aminophenyl)-3-(cyclohexylmethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione；(1R,5S)-1-(4-aminophenyl)-3-(cyclohexylmethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 134052-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: WUHIUYRMTKSZGJ-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-3-(环己基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STANEK, JAROSLAV;ALDER, ALEX;BELLUS, DANIEL;BHATNAGAR, AJAY S.;HAUSLER, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1329-1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and aromatase inhibitory activity of novel 1-(4-aminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane- and -[3.1.1]heptane-2,4-diones
  作者：Jaroslav Stanek、Alex Alder、Daniel Bellus、Ajay S. Bhatnagar、Albert Haeusler、Klaus Schieweck

  DOI：10.1021/jm00108a013

  日期：1991.4

  to estrogens. All of them displayed enzyme-inhibiting activity, and 3-cyclohexyl derivative 2g and 3-cyclohexylmethyl derivative 1h both proved more potent (greater than 140-fold) than the clinically effective agent aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG]. As with AG and its derivatives, the 1R-(+)-enantiomer of 1h was responsible for the enzyme inhibitory activity. These

  3-（环己甲基）-1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2、4-二酮（1h）及其旋光对映体和一系列新的非手性1-（-描述了4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮（2a-i，k）。在体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，后者是一种细胞色素P450依赖性酶，负责将雄激素转化为雌激素。它们均显示出酶抑制活性，并且3-环己基衍生物2g和3-环己基甲基衍生物1h均被证明比临床上有效的药物氨基戊二酰亚胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶]更有效（大于140倍）。 -2,6-dione，AG]。与AG及其衍生物一样，1h的1R-（+）-对映异构体负责酶的抑制活性。