1-(2-硝基苯基)庚-2-炔-1-醇 | 902525-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)庚-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 902525-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CMDHBOLRYWPUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)庚-2-炔-1-醇 在 氯化铵 、 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基炔丙醇的还原环化：轻松合成取代的喹啉。

  摘要：

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。

  DOI：

  10.1021/ol0710921
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-硝基苯基)庚-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 1-(2-硝基芳基)prop-2-ynones 氧化还原环化为 3-Hydroxyquinolin-4-ones：α,β-Ynones 的正式分子内氧化

  摘要：

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03232

文献信息

• The synthesis and structural characterization of furanyl-1,2,3-triazole Gold(I) and its application in synthesis of enones from propargylic esters and alcohols
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Xiaqing Xu、Yongchun Yang、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120944

  日期：2019.11

  Furanyl-1,2,3-triazole gold(I) was designed, synthesized and characterized by X-ray crystallography, and was found to exhibit high catalytic activity for the synthesis of enones in good to high yields through a propargylic ester rearrangement and subsequent hydration. Notably, excellent E/Z selectivity was observed in these transformations. This catalyst was also effective in catalyzing the rearrangement

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要
• Triazole acetyl gold(III) catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols
  作者：Yongchun Yang、Yanan Shen、Xiaoli Wang、Yao Zhang、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.043

  日期：2016.5

  A new type triazole acetyl gold(III) was prepared and found to be an effective catalyst in Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceeded well under much milder conditions to afford enones bearing a wide range of functional groups, thereby opening a new avenue for gold(III) catalysis. In addition, TriaAuCl2 catalyst was also effective on promotion of a-haloenones synthesis

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。
• Cascade Synthesis of 3-Quinolinecarboxylic Ester via Benzylation/ Propargylation−Cyclization
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Gaojun Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo8017654

  日期：2008.11.7

  Reactions of 2-amino-aryl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by a catalytic amout of FeCl3 via tandem benzylation-cyclization produce the corresponding 3-quinolinecarboxylic esters in good to high yields. Extending this methodology to propargylation-cyclization, 2-nitrophenyl proparoyl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by FeCl3 and SnCl, also produce the 4-alkyne-3-quitiolinecarboxylic esters. The mechanistic details of this benzylation/proparoylation and cyclization cascade process are also discussed.
• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitrophenyl Propargyl Alcohols:  Facile Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Matthew J. Sandelier、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol0710921

  日期：2007.8.1

  Reduction of secondary and tertiary o-nitrophenyl propargyl alcohols followed by acid-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement gave 2-substituted and 2,4-disubstituted quinolines, respectively. Tertiary propargyl alcohols gave excellent yields of the quinoline derivative, while the yields of quinolines were slightly reduced when secondary propargyl alcohol derivatives were utilized.

  还原仲和叔邻硝基苯基炔丙基醇，然后进行酸催化的Meyer-Schuster重排，分别得到2-取代的和2,4-二取代的喹啉。叔炔丙醇给出了优异的喹啉衍生物产率，而当使用仲炔丙醇衍生物时，喹啉的产率略有​​降低。