N-methyl-N-(carbethoxymethyl)-N'-phenylurea | 104892-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(carbethoxymethyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcarbamoyl-glycine ethyl ester；N-Methyl-N-phenylcarbamoyl-glycin-aethylester；N-Methyl-N-anilinoformyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[methyl(phenylcarbamoyl)amino]acetate
• CAS: 104892-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: LTQHQOXIGCRFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  412.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(carbethoxymethyl)-N'-phenylurea 生成 1-甲基-3-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。宝石二甲基效应引起的速率确定步骤的变化

  摘要：

  碱催化的2,2,3-三甲基-5-苯基乙内酰脲（2 ; R 1 = R 2 = Me）的乙内酰脲环化反应比2,3-二甲基化合物的环化反应慢，尽管在酸催化的反应中观察到了宝石二甲基效应。

  DOI：

  10.1039/p19890001157
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-hydroxycarbonylmethyl-N'-phenylurea 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N-methyl-N-(carbethoxymethyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Paal; Ganser, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NH-Acidities of Some Sterically Hindered Ureas†
  作者：Ivan G. Pojarlieff、Iva B. Blagoeva、Bozhana P. Mikhova、Ergun Atay、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/a608619e

  日期：——

  Introduction of an N-methyl group in to ethyl N-methylhydantoate causes a fourfold decrease in the rate of base-catalysed exchange of the N-H proton; a second methyl group restores the rate to close to that of the N-unsubstituted hydantoate; the latter effect is observed for N-phenylhydantoates.

  将 N-甲基引入 N-甲基海因酸乙酯会导致 NH 质子的碱催化交换速率降低四倍；第二个甲基使速率恢复到接近 N-未取代的乙内酰脲的速率；对于 N-苯海因酸盐观察到后一种效应。
• Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390
  作者：Kavalek, Jaromir、Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Improved Methodology for the Generation and Trapping of α-Lactams by Weak Nucleophiles
  作者：Robert V. Hoffman、Madhava M. Reddy、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/jo991732g

  日期：2000.4.1
• Atay, Ergun; Blagoeva, Iva B.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2289 - 2297
  作者：Atay, Ergun、Blagoeva, Iva B.、Kirby, Anthony J.、Pojarlieff, Ivan G.

  DOI：——

  日期：——
• KAVALEK, J.;MACHACEK, V.;SVOBODOVA, G.;STERBA, V., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 375-390
  作者：KAVALEK, J.、MACHACEK, V.、SVOBODOVA, G.、STERBA, V.

  DOI：——

  日期：——