3-O-Hexadecyl-1-O-(4-methoxytrityl)-sn-glycerol | 118658-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-Hexadecyl-1-O-(4-methoxytrityl)-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-1-(hexadecyloxy)-3-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]-2-propanol；(2R)-1-hexadecoxy-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propan-2-ol
• CAS: 118658-21-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₄
• 分子量: 588.871
• InChiKey: CWKNHNGHBQFPLL-DIPNUNPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Hexadecyl-1-O-(4-methoxytrityl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 硼酸 、 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-邻十六基-2-邻乙酰基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  Novel chemo-enzymatic synthesis of optically active platelet activating factor

  摘要：

  This paper describes an enantioselective enzymatic synthesis of biologically active platelet activating factor (PAF) starting from chloropyruvic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79184-2
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-O-Hexadecyl-1-O-(4-methoxytrityl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Novel chemo-enzymatic synthesis of optically active platelet activating factor

  摘要：

  This paper describes an enantioselective enzymatic synthesis of biologically active platelet activating factor (PAF) starting from chloropyruvic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79184-2

文献信息

• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• 1-<i>O</i>-Octadecyl-2-<i>O</i>-benzyl-<i>sn</i>-glyceryl-3-<i>phospho</i>-GS-441524 (V2043). Evaluation of Oral V2043 in a Mouse Model of SARS-CoV-2 Infection and Synthesis and Antiviral Evaluation of Additional Phospholipid Esters with Enhanced Anti-SARS-CoV-2 Activity
  作者：Aaron F. Carlin、James R. Beadle、Alex E. Clark、Kendra L. Gully、Fernando R. Moreira、Ralph S. Baric、Rachel L. Graham、Nadejda Valiaeva、Sandra L. Leibel、William Bray、Rachel E. McMillan、Jonathan E. Freshman、Aaron F. Garretson、Rachael N. McVicar、Tariq Rana、Xing-Quan Zhang、Joyce A. Murphy、Robert T. Schooley、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00046

  日期：2023.4.27

  to below the limit of detection at day 5. Structure/activity evaluation of additional analogs that have hydrophobic ethers at the sn-2 of glycerol revealed improved in vitro antiviral activity by introduction of a 3-fluoro-4-methoxy-substituted benzyl or a 3- or 4-cyano-substituted benzyl. Collectively, our data support the development of RVn phospholipid prodrugs as oral antiviral agents for prevention

  早期抗病毒治疗，包括静脉注射瑞德西韦 (RDV)，可减少因 COVID-19 引起的住院和严重疾病。口服生物可利用的 RDV 类似物可能有助于非住院 COVID-19 患者的早期治疗。在这里，我们描述了 GS-441524 (RVn) 烷基甘油醚磷酸二酯的合成和评估，溶血磷脂类似物具有口服生物利用度和血浆稳定性。对感染 SARS-CoV-2 的 BALB/c 小鼠口服 1- O-十八烷基-2- O-苄基-sn-甘油基-3-磷酸-RVn（口服 60 mg/kg，每天一次，从 12 小时开始，持续 5 天）感染后）与载体相比，第 2 天肺病毒载量降低了 1.5 log 10 个单位，第 5 天低于检测限。对甘油sn -2 处具有疏水性醚的其他类似物的结构/活性评估显示，体外实验有所改善通过引入3-氟-4-甲氧基取代的苄基或3-或4-氰基取代的苄基来提高抗病毒活性。总的来说，我们的数据支持开发 RVn
• Boeckel, C. A. A. van; Marel, G. A. van der; Westerduin, P., Synthesis, 1982, # 5, p. 399 - 402
  作者：Boeckel, C. A. A. van、Marel, G. A. van der、Westerduin, P.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• WEI, YUAN;FEARON, KAREN;GELB, MICHAEL H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 906-910
  作者：WEI, YUAN、FEARON, KAREN、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——
• US5144045A
  申请人：——

  公开号：US5144045A

  公开（公告）日：1992-09-01