(R)-1-formylethyl p-toluenesulfonate | 38195-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-formylethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (R)-1-formylethyl p-toluolsulfonate；(R)-2-tosyloxypropanal；3-deoxy-2-O-tosyl-D-glyceraldehyde；[(2R)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 38195-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: FLYDTVLFXPPGAP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-formylethyl p-toluenesulfonate 、 (5S,6R)-5-t-butyldimethylsiloxy-6-methyl-3-phenylselenotetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium periodate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-1-formylethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Fosfomycin Dialkyl Esters from (R)-2-Tosyloxypropanal
  作者：Tadashi Hanaya、Yuichi Nakamura、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(w)45

  日期：——

  (R)-2-Tosyloxypropanal (4) was prepared from D-mannitol in a 7-step sequence (51% overall yield). Addition of dialkyl phosphonates to 4 in the presence of titanium isopropoxide and the subsequent treatment with DBU stereoselectively afforded, in one-pot, fosfomycin dimethyl (5a) and dibenzyl (5b) esters both in 58% isolated yield.
• A convergent synthesis of optically active aspyrone.
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88561-5

  日期：——