4-(2-chlorobenzyl)morpholine | 415932-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)methyl]morpholine
• CAS: 415932-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01307736
• 分子量: 211.691
• InChiKey: OPXOMKDSNYMMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorobenzyl)morpholine 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125592

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 正辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-(2-chlorobenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• Photochemical benzylic bromination in continuous flow using BrCCl₃ and its application to telescoped <i>p</i>-methoxybenzyl protection
  作者：Yuma Otake、Jason D. Williams、Juan A. Rincón、Oscar de Frutos、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c9ob00044e

  日期：——

  BrCCl3 represents a rarely used benzylic brominating reagent with complementary reactivity to other reagents. Its reactivity has been revisited in continuous flow, revealing compatibility with electron-rich aromatic substrates. This has brought about the development of a p-methoxybenzyl bromide generator for PMB protection, which was successfully demonstrated on a pharmaceutically relevant intermediate

  BrCCl 3代表很少使用的苄基溴化试剂，与其他试剂具有互补反应性。它的反应性已在连续流动中得到了重新探讨，显示出与富电子芳族底物的相容性。这带来了一个发展p甲氧基苄基溴生成器，用于保护PMB，将其成功地证明对11克规模药学相关中间体，得到91％产率和PMB-Br与1.27公斤大号空间-时间-产率- 1小时-1。
• Highly efficient Amination in Neat Water of Benzyl Chlorides with Dialkylformamides Catalysed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex
  作者：Wen-Xin Chen、Cai-Yun Zhang、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13787959859344

  日期：2013.10

  Dialkylformamides are excellent N-sources in the amination of benzyl chlorides when catalysed by a NHC-Pd(II)-Im complex. In the presence of NaOH and the catalyst, variously substituted benzyl chlorides and five different dialkylformamides reacted smoothly to afford the corresponding N,N-dialkyl-benzylamines in good to almost quantitative yields in eco-friendly solvent water at 50 °C within 3 h.

  当由 NHC-Pd(II)-Im 复合物催化时，二烷基甲酰胺是苄基氯胺化过程中极好的 N 源。在 NaOH 和催化剂存在下，不同取代的苄基氯和五种不同的二烷基甲酰胺在 50°C 的环保溶剂水中顺利反应，在 3 小时内得到相应的 N,N-二烷基-苄胺，产率几乎是定量的。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Bench-Stable <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Nickel Precatalysts for C−C and C−N Bond-Forming Reactions
  作者：Felix Strieth-Kalthoff、Ashley R. Longstreet、Jessica M. Weber、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/cctc.201800454

  日期：2018.7.9

  Herein, we introduce a new class of bench‐stable N‐heterocyclic carbene (NHC) nickel‐precatalysts for homogeneous nickel‐catalysis. The nickel(II) complexes are readily activated to Ni0 in situ under mild conditions, via a proposed Heck‐type mechanism. The precatalysts are shown to facilitate carbonyl‐ene, hydroalkenylation, and amination reactions.

  在此，我们介绍了一类新型的实验室稳定的N杂环卡宾 (NHC) 镍预催化剂，用于均相镍催化。通过提出的 Heck 型机制，镍 (II) 配合物在温和条件下很容易原位活化为 Ni 0 。该预催化剂被证明可以促进羰基、加氢烯基化和胺化反应。
• PREPARATION OF HALOGENATED DI-SUBSTITUTED BENZYLAMINES, PARTICULARLY HALOGENATED DIALKYLBENZYLAMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160304435A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates to a novel process for preparing halogenated di-substituted benzylamines, particularly halogenated dialkylbenzylamines.

  本发明涉及一种制备卤代二取代苄胺的新工艺，特别是卤代二烷基苄胺的工艺。