spiro<2,5-dithiacyclopentane-1,1'-(5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)> | 199285-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro<2,5-dithiacyclopentane-1,1'-(5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)>
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2’-[1,3]dithiolane]；8'-methoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 199285-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: VHNBVCIJIWHKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2,5-dithiacyclopentane-1,1'-(5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)> 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到spiro<2,5-dithiacyclopentane-1,1'-(5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)>
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• Esteban, Gemma; Lopez, Berta; Plumet, Joaquin, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 10, p. 1921 - 1927
  作者：Esteban, Gemma、Lopez, Berta、Plumet, Joaquin、Del Valle, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。