2-(tert-butyl)-5-(1-ethenylprop-2-enyl)-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-(1-ethenylprop-2-enyl)-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-penta-1,4-dien-3-yl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CCDDTDSQNVAAFF-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-(1-ethenylprop-2-enyl)-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(tert-butyl)-6-ethenyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  ,-二烷基化乙醇酸酯衍生物的复分解合成非外消旋1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物

  摘要：

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-戊二烯,5-溴- 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(tert-butyl)-5-(1-ethenylprop-2-enyl)-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  ,-二烷基化乙醇酸酯衍生物的复分解合成非外消旋1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物

  摘要：

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of Non-Racemic 1-Hydroxycycloalkene-1-carboxylic-Acid Derivatives by Metathesis of ,-Dialkylated Glycolate Derivatives
  作者：Liliana Parra Rapado、Vajira Bulugahapitiya、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w

  日期：2000.7.5

  general way to synthesize 1-hydroxycycloalkene-1-carboxylic-acid derivatives from 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one (1), a chiral equivalent of glycolic acid, is reported. The method is based on a double enolate alkylation of the glycolate derivative, followed by ring closing metathesis. A formal synthesis of (−)-quinic acid is reported to demonstrate the potential of this approach.

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。