7H-苯并[c]吩噻嗪 | 226-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 7H-苯并[c]吩噻嗪
• 英文名称: 7H-benzo[c]phenothiazine
• 英文别名: benzophenothiazine；benzo[c]phenothiazine；7H-Benzo[c]phenothiazin；7H-Benzophenothiazin；Benzophenothiazin；Benzophenothiazin；7H-Benzo[c]phenothiazine
• CAS: 226-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: WUTNPRKQMZJXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  235-240 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.67e-07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-苯并[c]吩噻嗪 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于主客体掺杂系统的多级刺激响应室温磷光

  摘要：

  与无机长余辉发光材料相比，有机室温磷光（RTP）材料具有柔韧性、透明性、溶解性和颜色可调性等优点。然而，接近商业化的有机 RTP 材料仍有待开发。在这项工作中，我们开发了一种新的具有刺激响应 RTP 特性的主客体掺杂系统，其中三苯基氧化膦（OPph 3) 作为客体，苯并（二苯并）吩噻嗪二氧化物衍生物作为客体。通过共结晶或研磨将它们混合在一起实现开启RTP效应，其中从主体到客体的有效能量转移和客体强大的系统间交叉（ISC）能力发挥了重要作用。此外，通过将吡啶基团引入客体分子中，实现了从研磨到化学刺激的多阶段刺激响应 RTP 特性。此外，这些材料还通过手写笔印刷、热敏印刷和喷墨印刷等多种方式实现了防伪印刷，使RTP材料更接近商业化。

  DOI：

  10.1002/anie.202107639
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 碘 、 sulfur 、 邻二氯苯 作用下， 反应 2.0h， 以71.3%的产率得到7H-苯并[c]吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  使用高灵敏度荧光探针观察与糖尿病性白内障相关的 HOCl 生成

  摘要：

  糖尿病白内障（DC）的早期诊断对于DC患者的药物干预和手术规避具有重要意义。然而，缺乏可靠的成像工具极大地限制了早期 DC 的诊断。在这种情况下，荧光探针BBPy次氯酸 (HOCl) 是基于吩噻嗪的氧化提出的。该探针在 562 nm 处对 HOCl 显示出明显的发射增强，具有高选择性、卓越的灵敏度（检测限：12.6 nM）和快速响应（几秒钟内）。使用该探针，监测了糖尿病人晶状体上皮细胞中的次氯酸生成，以及抗氧化治疗期间次氯酸的下调。因此，建议HOCl可以作为DC的有前途的生物标志物，荧光成像技术可以作为DC诊断的候选工具。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121385

文献信息

• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• Selective Synthesis of Diverse Heterocycles via Metal‐Free Oxidative Coupling of <i>beta</i> ‐Tetralone and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Shuxin Jiang、Huawen Huang、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202101488

  日期：2022.4.12

  mild procedure for the selective preparation of diverse heterocycles (such as quinoxaline, phenazine, phenothiazine, etc.) from beta-tetralones and nitrogen nucleophiles under metal-free conditions has been developed. The iodine reagents played an important role in the selectivity control of condensation and dehydrogenative aromatization cascade processes. These reaction conditions tolerate a wide range

  已经开发了一种在无金属条件下从β-四氢萘酮和氮亲核试剂选择性制备多种杂环（如喹喔啉、吩嗪、吩噻嗪等）的温和程序。碘试剂在缩合和脱氢芳构化级联过程的选择性控制中发挥了重要作用。这些反应条件耐受广泛的官能团，适用于氧化敏感的氮亲核试剂。
• Phenothiazine Scope: Steric Strain Induced Planarization and Excimer Formation
  作者：Deng‐Gao Chen、Yi Chen、Cheng‐Ham Wu、Yi‐An Chen、Meng‐Chi Chen、Jia‐An Lin、Chun‐Ying Huang、Jianhua Su、He Tian、Pi‐Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201906083

  日期：2019.9.16

  Phenothiazine derivatives based on the 10-phenyl-10H-phenothiazine (NAS) chromophore, namely 7-phenyl-7H-benzo[c]phenothiazine (NAS-1) and 12-phenyl-12H-benzo[a]phenothiazine (NAS-2), were designed and synthesized. NAS-1 and NAS-2 are constitutional isomers with different steric strains imposed on the phenothiazine core moiety. In solution, the more-strained NAS-2 possesses a bent structure and undergoes

  基于10-苯基-10H-吩噻嗪（NAS）发色团的吩噻嗪衍生物，即7-苯基-7H-苯并[c]吩噻嗪（NAS-1）和12-苯基-12H-苯并[a]吩噻嗪（NAS-2） ），进行了设计和合成。NAS-1和NAS-2是对吩噻嗪核心部分施加不同空间应变的结构异构体。在解决方案中，应变更大的NAS-2拥有弯曲的结构，并经历了光致结构平面化（PISP）。在晶体中，尽管没有PISP，弯曲的NAS-2仍表现出显着的准分子发射以及发射机械变色现象，而在平面状NAS和NAS-1中则没有观察到。这种非常规的观察结果是由于弯曲的核结构促进了周围萘部分的π-π堆积。
• 具有多重刺激响应的有机室温磷光材料和制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN113735795A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种具有多重刺激响应的有机室温磷光材料和制备方法及应用。此类室温磷光材料属于主客体共混体系，主体材料主要为三苯基磷氧，与客体，主要为苯并吩噻嗪二氧化物及其衍生物，可以通过溶剂法、研磨法或熔融法等物理方法制备得到此类室温磷光材料。本发明提出的室温磷光材料制备方法简单高效，具有酸碱可逆、酸热可逆等优良性能。此类材料不仅可以实现针式打印、热敏打印，而且该发明中所涉及的客体可以配制低浓度的乙醇溶液作为安全墨水，可用于书写、喷涂、喷墨打印等，有利于化学传感、生物成像、信息加密和防伪标记等领域的应用，且易于实现产业化。
• Near UV photoresist
  申请人：SHIPLEY COMPANY INC.

  公开号：EP0423446A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  A photoacid-generating photoresist composition sensitized with an aromatic, multi-ring, heterocylcic nitrogen containing sensitizer, preferably a ring extended phenothiazine derivative. The use of the sensitizer permits exposure of photoresists to near UV irradiation where such photoresists have heretofore been exposed to deep UV irradiation. The invention is especially useful for acid hardening photoresist systems.

  一种产生光酸的光刻胶组合物，使用芳香族、多环、杂环含氮敏化剂（最好是环状延伸的吩噻嗪衍生物）进行敏化。使用增感剂可以使光刻胶暴露在近紫外线辐照下，而此前此类光刻胶只能暴露在深紫外线辐照下。本发明尤其适用于酸性硬化光刻胶体系。