2-(methylsulfinyl)-3-nitropyrrole | 74188-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)-3-nitropyrrole
• 英文别名: 2-methylsulphinyl-3-nitropyrrole；2-(methylsulfinyl)-3-nitro-1H-pyrrole；2-methylsulfinyl-3-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 74188-68-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• 分子量: 174.18
• InChiKey: VNHRBDZDRWBDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 2-(methylsulfinyl)-3-nitropyrrole 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到2-[2-(5-dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylthio)-ethylamino]-3-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-3-nitropyrrole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-(methylsulfinyl)-3-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  七个具有生物学意义的含极性polar的化合物的介电性能

  摘要：

  在水和乙二醇中已经确定了七个具有生物学意义的极性分子的静电电容，并对其有效偶极矩进行了估算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94768-3

文献信息

• 2-Heterocyclic alkylamino-3-nitropyrroles
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04238494A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  3-Nitro-2-substituted aminopyrroles are histamine H.sub.2 -receptor antagonists. The 2-position substituent is a fully-unsaturated heterocyclyl alkyl group preferably with with alkyl group interrupted by sulfur or oxygen. The 4- and 5-positions of the pyrrole ring can also be substituted.

  3-硝基-2-取代氨基吡咯烷是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。2-位置的取代基是一种完全不饱和的杂环烷基烷基，最好是由硫或氧中断的烷基团。吡咯烷环的4-和5-位置也可以被取代。
• The dielectric properties of seven polar amidine-containing compounds of biological interest
  作者：Rodney C. Young、C.Robin Ganellin、Michael J. Graham、Michael L. Roantree、Edward H. Grant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94768-3

  日期：1985.1

  The static permittivities of seven polar molecules of biological interest have been determined in water and ethane diol, and estimates have been made of their effective dipole moments.

  在水和乙二醇中已经确定了七个具有生物学意义的极性分子的静电电容，并对其有效偶极矩进行了估算。
• Guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04359466A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  The compounds of this invention are 2-(2-guanidino-4-thiazolyl alkylamino)-3-nitropyrroles which have histamine H.sub.2 -antagonist activity.

  本发明的化合物是2-(2-胍基-4-噻唑基烷基氨基)-3-硝基吡咯烷，具有组胺H2受体拮抗剂活性。
• Nitro pyrrols and their pharmaceutical use
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04482563A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  3-Nitro-2-substituted aminopyrroles are histamine H.sub.2 - receptor antagonists. The 2- position substituent is a fully-unsaturated heterocyclyl alkyl group preferably with alkyl group interrupted by sulfur or oxygen. The 4- and 5- positions of the pyrrole ring can also be substituted.

  3-硝基-2-取代氨基吡咯是组胺H.sub.2-受体拮抗剂。2-位取代基是全不饱和的杂环烷基烷基，最好是硫或氧断开的烷基。吡咯环的4-和5-位置也可以被取代。
• Pyridine derivatives histamine H.sub.2 -antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04574126A1

  公开（公告）日：1986-03-04

  This invention relates to 2-pyridine derivatives substituted in the 4-position with a dialkylamino- or piperidinyl- or pyrrolidinylalkyl group. The compounds have histamine H.sub.2 -antagonist activity.

  本发明涉及在4位上用二烷基氨基或哌啶基或吡咯烷基取代的2-吡啶衍生物。这些化合物具有组胺H.sub.2 -拮抗剂活性。