1,1,1-Triphenyl-2-diazo-aethan | 898-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-Triphenyl-2-diazo-aethan
• 英文别名: 2-diazo-1,1,1-triphenyl-ethane；2-Diazo-1,1,1-triphenyl-aethan；(2-Diazo-1,1-diphenylethyl)benzene
• CAS: 898-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: OKRTWWDLQCVSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Triphenyl-2-diazo-aethan 在 乙醚 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 sodium sulfate 作用下， 生成 nitro-triphenyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Diazo Compounds. The Preparation and Rearrangement of Diazo-β,β,β-triphenylethane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl nitroso(2,2,2-triphenylethyl)carbamate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以75%的产率得到1,1,1-Triphenyl-2-diazo-aethan
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基碳烯的重排反应：惊人的环扩展和计算研究

  摘要：

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201501352