(1S,5S)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide | 183813-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,5S)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide
• 英文别名: (1S,5S)-1,5-dioxo-1lambda4,5lambda4-benzodithiepin-3-one；(1S,5S)-1,5-dioxo-1λ4,5λ4-benzodithiepin-3-one
• CAS: 183813-87-8
• 化学式: C₉H₈O₃S₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: ZKBLWRRLZIMWNI-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide 在 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,5S)-3-[[(3S,4R)-4-(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-3-yl]oxy]-4H-1,5-benzodithiepine 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S,5S)-1,5-benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C（2）-对称双亚砜：一种新型的手性助剂，用于环中-1,2-二醇的不对称脱对称

  摘要：

  一种新的杂环化合物，C（2）对称双亚砜1，已被发现是一种高效的手性助剂，可通过非对映选择性缩醛裂变对环状meso-1，2-二醇进行不对称脱对称。（R，R）-和（S，S）-1都可以通过1，5-苯并二硫醚-3-酮（2）的不对称氧化而以高光学纯度合成。用该手性助剂1将内消旋1,2-二醇6a-e和单-TMS醚6f缩醛化后，将所得缩醛7a-f在用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）处理后，进行碱促进的缩醛裂变。乙酰化或苄基化得到具有高非对映选择性的去对称的二醇衍生物8a-f。手性助剂1易于通过酸促进的水解除去，并且可以在不损失对映体过量的情况下被回收。

  DOI：

  10.1021/jo9919409

文献信息

• 1,5-Benzodithiepan-3-one 1,5-dioxide: A novel chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Motohiro Soejima、Ikuyo Sakamoto、Li Ying Xia、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Ken-ichi Sakaguchi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00362-x

  日期：1996.10

  A novel C2-symmetric bis-sulfoxide 1 was synthesized as a chiral auxiliary for asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols. cis-Cyclohexane-1,2-diol and cis-cyclopentane-1,2-diol were desymmetrized via acetalization with 1 followed by base-promoted acetal cleavage with high diastereoselectivity (>96% d.e.).

  合成了一种新型的C 2对称双亚砜1作为手性助剂，用于内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。顺式-环己烷-1,2-二醇和顺式-环戊烷-1,2-二醇通过1的缩醛化脱对称，然后以高非对映选择性（> 96％de）进行碱促进的缩醛裂解。
• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.