Bis<4-(2-phenylthio)phenyl>disulfid | 58074-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bis<4-(2-phenylthio)phenyl>disulfid
• 英文别名: Disulfide, bis[2-(phenylthio)phenyl]；1-phenylsulfanyl-2-[(2-phenylsulfanylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 58074-47-8
• 化学式: C₂₄H₁₈S₄
• 分子量: 434.671
• InChiKey: HIWCOXXWRSVCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.5 °C
• 沸点：
  536.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<4-(2-phenylthio)phenyl>disulfid 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium;2-phenylsulfanylbenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  配位体的反应。部32硫亲核体与阳离子钼炔复合物的反应：炔旋转和配合物[沫（SC的分子结构6 ħ 4 NO 2 - p）{P（OME）3 }（η 2 -MeC 2 Me）的（η-C 5 H ^ 5）]和[沫（SC 6 H ^ 4 SPh- ö）（CO）（η 2 -MeC 2 Me）的（η-C 5 H ^ 5）]

  摘要：

  [沫{P（OME）的治疗3 } 2（η 2 -MeC 2 Me）的（η-C 5 H ^ 5）] [BF 4 ]与纳斯尔（R = Me中，p -NH 2 ç 6 ħ 4，p -MeOC 6 H 4，p -MeC 6 H 4，C 6 H 5或p -NO 2 C 6 H 4）导致P（OMe）3置换并形成[Mo（SR）{P（OMe）3 }（η2 -MeC 2 Me）的（η-C 5 H ^ 5）]。类似的反应，得到[沫（SEPH）{P（OME） 3 } - （η 2 -MeC 2 Me）的（η-C 5 H ^ 5）]和[沫（SME）{P（OME） 3 }（η 2 -卜吨ç 2 H）（η-C 5 H ^ 5）]。这些配合物中丁-2-炔配体的旋转障碍与硫醇盐配体上取代基的电子效应有关。[Mo（SC 6 H 4 NO 2 - p）{P（OMe） 3 }（η2 -MeC 2 Me）的- （η-C 5 H ^

  DOI：

  10.1039/dt9840002747
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 二硫化碳 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bis<4-(2-phenylthio)phenyl>disulfid
  参考文献：
  名称：

  Neighboring sulfide group in thermal decomposition of aryldiazonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00431a051

文献信息

• Directed ortho-lithiation of lithium thiophenolate. New methodology for the preparation of ortho-substituted thiophenols and related compounds
  作者：Garret D. Figuly、Cynthia K. Loop、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00184a038

  日期：1989.1

  quantitative conversion to lithium 2-lithiobenzenethiolate (1). Reactions of this dilithio derivative with a variety of electrophiles (DzO, carbon dioxide, acetone, diphenyl disulfide, methyl iodide, and thioxanthone) are described. The adduct to thioxanthone is ring-closed to form a triarylmethyl cation (9), and its related carbinol (8), with two o,o'-sulfide bridges.

  通过在环己烷中与正丁基锂与 N,N,-N',N'-四甲基乙二胺反应，苯硫酚锂的定向邻位锂化几乎可以定量转化为 2-硫代苯硫醇锂 (1)。描述了这种二锂衍生物与各种亲电子试剂（DzO、二氧化碳、丙酮、二苯基二硫化物、甲基碘和噻吨酮）的反应。噻吨酮的加合物环合形成三芳基甲基阳离子 (9) 及其相关的甲醇 (8)，带有两个 o,o'-硫键。
• Synthesis of mono- and trinuclear palladium(II) complexes via oxidative addition of a bulky hexathioether containing a disulfide bond to palladium(0)
  作者：Daisuke Shimizu、Nobuhiro Takeda、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.056

  日期：2007.6

  The oxidative addition reactions of a bulky hexathioether containing a disulfide bond, TbtS(o-phen)S(o-phen)SS(o-phen)S(o-phen)STbt (1) (Tbt = 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl, o-phen = o-phenylene), to a palladium(0) complex were studied. In the reaction of 1 with 3 molar amounts of [Pd(PPh3)4], a trinuclear palladium(II) complex, [Pd3S(o-phen)S}2(o-phen)STbt}2(PPh3)2] (2), was formed

  含有二硫键的大体积六硫醚TbtS（o -phen ）S（o -phen）SS（o -phen ）S（o -phen）STbt（1）的氧化加成反应（Tbt = 2,4,6-研究了三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基，邻-苯基= 邻-亚苯基）与钯（0）的配合物。在1与3摩尔量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应中，三核钯（II）络合物[Pd 3 S（o -phen）S} 2 （o -phen）STbt} 2（ PPh 3）2 ]（2）是通过三步钯插入反应形成的，包括不寻常的C（芳基）–S键裂解。另一方面，1与等摩尔量的[Pd（PPh 3）4 ]反应得到具有伪八面体结构的单核钯（II）配合物，[Pd S（o- phen）S（o- phen） ）STbt} 2 ]（3）。钯原子在3中的六配位几何结构通过分子中的原子（AIM）分析得到证实，该分析揭示了中心Pd原子和S原子在轴向位置之间存在键临界点
• Directed ortho Metalation of<i>O</i>-Aryl and<i>O</i>-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion
  作者：Francis Beaulieu、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1992-34150

  日期：——

  The preparation of ortho-substituted O-aryl and O-pyrid-3-yl thiocarbamates 7a-h and 11a-d and anionic ortho-Fries rearrangements of selected cases, [O-phenyl N,N-diethylthiocarbamate (6a) → N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methylbenzenecarbothioamide (9), O-[4-(trimethylsilyl)pyridyl-3-yl] N,N-diethylthiocarbamate (11a) → N,N-diethyl-3-hydroxy-4-(trimethylsilyl)pyridine-3-carbothioamide (13)], via the directed ortho metalation protocol are described; coupled with their further thermal conversion (Kwart-Newman rearrangement) into S-thiocarbamate 8a-f and 12a-b and simple hydrolysis, this constitutes a new methodology for phenol to ortho-substituted thiophenol conversion (4 → 5).

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。
• Reactivity of carbon disulfide with aryl radicals
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1021/jo00877a028

  日期：1976.7
• BENATI L.; MONTEVECCHI P. C., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 15, 2639-2640
  作者：BENATI L.、 MONTEVECCHI P. C.

  DOI：——

  日期：——